カルノシン

カルノシン（carnosine）は、β-アラニンとヒスチジンから成るジペプチド(イミダゾールジペプチド)である。構成するヒスチジンにはキラル中心が存在するため、L-カルノシンとD-カルノシンが存在する。ただし、天然のものは全てL-カルノシンである。L-カルノシンのIUPAC組織名は、N-β-アラニル-(S)-ヒスチジン（英語、N-β-alanyl-(S)-histidine）である。

カルノシン[1]
IUPAC名 (2S)-2-[(3-Amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid
別称 β-Alanyl-L-histidine
識別情報
CAS登録番号	305-84-0
PubChem	439224
ChemSpider	388363
UNII	8HO6PVN24W
KEGG	C00386
ChEMBL	CHEMBL242948
SMILES O=C(O)C(NC(=O)CCN)Cc1cncn1 c1c(nc[nH]1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CCN
InChI InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1  Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N  InChI=1/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHBX
特性
化学式	C9H14N4O3
モル質量	226.23
外観	Crystalline solid
融点	253 °C (decomposition)
関連する物質
関連する酵素	カルノシン合成酵素 カルノシナーゼ（英語版）
関連物質	イミダゾールジペプチド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

局在

カルノシンはヒトなどの哺乳類では、筋肉や神経組織に高濃度に存在している。鳩やアヒル、鯨などの一部の動物において、N-メチルカルノシン (アンセリン)あるいはバレニンが多く見られる。

研究状況

• 生体内においてラジカルのスカベンジャーとして働き、酸化的ストレスから保護していると言われている。
• 2型糖尿病の予防薬になるという可能性が示唆されている^[2]。

関連項目

• アセチルカルノシン（英語版） - 白内障の治療に用いる化合物。
• カルノシン血症（英語版） - 酵素異常・欠損に因るカルノシン過剰症。
• アンセリン - 抗酸化作用を持つジペプチドの1つで、鳥類から発見された。
• カルノシン合成酵素 - カルノシンを合成する酵素である。

脚注

1. “C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline”. en:Sigma-Aldrich. 2011年8月5日閲覧。
2. “Effects of carnosine supplementation on glucose metabolism: Pilot clinical trial”. Obesity (Silver Spring, Md.) 24 (5). (2016). doi:10.1002/oby.21434. PMID 27040154.