カイニン酸

カイニン酸（カイニンさん、Kainic acid）は、化学式C₁₀H₁₅NO₄、分子量213.23のイミノ酸の1種である。別名 [2S-（2α,3β,4β）]-2-カルボキシ-4-（1-メチルエテニル）-3-ピリリジン酢酸。CAS登録番号は487-79-6（無水物）、58002-62-3（一水和物）。

カイニン酸[1]
IUPAC名 (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
別称 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine
識別情報
CAS登録番号	487-79-6
PubChem	10255
J-GLOBAL ID	200907074639956559
KEGG	C12819
SMILES CC(=C)[C@H]1CN[C@@H]([C@H]1CC(=O)O)C(=O)O
特性
化学式	C10H15NO4
モル質量	213.23 g/mol
外観	針状結晶
融点	251 °C（分解）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

融点251°Cの結晶性の固体で、水によく溶け有機溶媒には不溶。

1953年に竹本常松らにより、虫下しとして用いられていた紅藻のマクリ（海人草=カイニンソウともいう、学名 Digenea simplex）から発見・命名された^[2]。これは、カイニン酸が寄生虫の回虫やギョウチュウの運動を最初興奮させ、のち麻痺させることによる（なお、マクリも駆虫薬として流通している）。

この作用は、ドウモイ酸同様にカイニン酸がアゴニストとしてグルタミン酸受容体に強く結合し、神経を過剰に興奮させることによって起こる。このため、神経科学分野、特に神経細胞死の研究のために天然抽出物及び合成品が用いられている。

脚注

1. Merck Index, 11th Edition, 5157
2. 村上信三, 竹本常松, 清水然昌「海人草有効成分の研究 (第1報)」『藥學雜誌』第73巻第9号、1953年、1026-1028頁、doi:10.1248/yakushi1947.73.9_1026。

関連項目

• 駆虫薬

外部リンク

• Kainic acid