オルトギ酸トリエチル

オルトギ酸トリエチル（オルト ギさんトリエチル、英: Triethyl orthoformate）は、ギ酸のオルトエステルである。工業的には、シアン化水素とエチルアルコールから製造される^[2]。

オルトギ酸トリエチル Triethyl orthoformate
IUPAC名 Diethoxymethoxyethane
別称 トリエトキシメタン
識別情報
CAS登録番号	122-51-0
PubChem	31214
SMILES CCOC(OCC)OCC
特性
化学式	C7H16O3
モル質量	148.2 g mol−1
外観	無色ないしごく薄い黄色の液体
密度	0.891 g/mL
融点	-76 °C, 197 K, -105 °F
沸点	146 °C, 419 K, 295 °F
危険性
安全データシート(外部リンク)	Fischer Scientific
引火点	35℃[1]
半数致死量 LD50	2920mg/kg（ラット、経口）[1]
関連する物質
関連する異性体	C7H16O3を参照
関連物質	オルトギ酸トリメチル オルト酢酸トリエチル オルト酪酸トリエチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

下記のように、ナトリウムエトキシドとクロロホルムからも調製できる^[3]。

CHCl₃ + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)₃ + ³/₂ H₂ + 3 NaCl

グリニャール試薬とオルトギ酸トリエチルを反応させてアルデヒドを得る、ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成に使用される^[4]。

ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成.^[4]

脚注

1. オルト酢酸トリメチル（東京化成工業）
2. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 9288
3. W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941). "Ethyl orthoformate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 258
4. G. Bryant Bachman (1943). "n-Hexaldehyde". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 323