オルセリン酸

オルセリン酸（オルセリンさん、orsellinic acid）は、有機酸の1種である。地衣類の生化学に重要な役割を果たし、地衣類から単離された^[1]。オルシルアルデヒドを酸化することによっても得られる^[2]。

オルセリン酸
IUPAC名 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid
識別情報
CAS登録番号	480-64-8
PubChem	68072
ChemSpider	61385
日化辞番号	J6.167K
KEGG	C01839
ChEBI	CHEBI:32807
ChEMBL	CHEMBL457583
SMILES O=C(O)c1c(cc(O)cc1O)C
InChI InChI=1S/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12) Key: AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12) Key: AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYAS
特性
化学式	C8H8O4
モル質量	168.14 g/mol
融点	175 °C, 448 K, 347 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エベルニン酸とラマール酸を水酸化バリウムとともに煮沸することでも生成する。針状の無色の結晶となり、急速に加熱すると融解し、175 ℃付近で分解される^[3]。

ポリケチドからのオルセリン酸の生合成

関連項目

• オルセリン酸デプシドヒドロラーゼ

出典

1. Nolan, T. J.; Keane, J.; Davidson, V. E. (1940). “Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee”. Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, Series A 22: 237–239.
2. Kang, Ying; Mei, Yan; Du, Yuguo; Jin, Zhendong (2003). “Total Synthesis of the Highly Potent Anti-HIV Natural Product Daurichromenic Acid along with Its Two Chromane Derivatives, Rhododaurichromanic Acids A and B”. Org. Lett. 5 (23): 4481–4484. doi:10.1021/ol030109m. PMID 14602030.
3. Russell, R.; Kemmelmeier, C (1990). “Neutral, alkaline and difference ultraviolet spectra of secondary metabolites from Penicillium and other fungi, and comparisons to published maxima from gradient high-performance liquid chromatography with diode-array detection.”. J. Chromatogr. 511: 195–221. doi:10.1016/S0021-9673(01)93285-6. PMID 2211911.