イノシン

イノシン (inosine) は、ヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。ヒポキサンチン（6-ヒドロキシプリン）とD-リボースからなるN-リボシドで、その構造は ヒポキサンチンリボシドとも表される。Ino、Iと略記される。肉類などの中に存在する天然化合物である。

イノシン
IUPAC名 イノシン 9-β-D-リボフラノシルヒポキサンチン
別称 ヒポキサンチンリボシド
識別情報
CAS登録番号	58-63-9
KEGG	C00294
特性
化学式	C10H12N4O5
モル質量	268.23
外観	無色固体（二水和物）
融点	90 (二水和物)
水への溶解度	1.6 g/100 mL (20 ℃)
比旋光度 [α]D	−49.2 （18 ℃, c = 0.9, 水）
出典
Merck Index 14th ed., 4975.
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

天然における存在

イノシンは肉類に含まれる。また、RNA中にまれに存在する微量塩基の一種である。イノシンの構造は、しばしば tRNA (transfer-RNA) に含まれ、特にアンチコドン部位に存在する場合はmRNAに対してゆらぎ塩基としての作用が知られる。これは、イノシンが持つヒポキサンチン部位が、複数の種類の核酸塩基（シトシン、アデニン、ウラシル）と水素結合により会合して塩基対を形成できるためである。

リボース部位の5'位にリン酸が導入されたイノシン酸やそのナトリウム塩は、肉類に含まれるうま味成分として重要である。

合成と反応

合成

アデノシンに脱アミノ化酵素（アデノシンデアミナーゼ）を作用させる発酵法により、イノシンが得られる。

また、アデノシンに亜硝酸を作用させて6位のアミノ基をジアゾ化すると、その部位が酸素で置換されたイノシンが生成する。

反応

希硫酸中で加熱すると、加水分解を受けてヒポキサンチンとD-リボースに変わる。

利用

イノシンが細胞中に取り込まれるとATPサイクルを活発化させることから、臨床的根拠がないにもかかわらずスポーツ選手の持久力を高める効果が期待された。そのため、イノシンは健康食品（サプリメント）の成分として市場に流通している。

関連化合物

• イノシン酸（Inosinic acid、イノシン5'-リン酸、IMP）
• ヒポキサンチン（hypoxanthine、6-ヒドロキシプリン）

参考文献