イドース

イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。

イドース[1]
IUPAC名 6-(hydroxymethyl)oxane- 2,3,4,5-tetrol
識別情報
CAS登録番号	2152-76-3
PubChem	441034
ChemSpider	389853
SMILES O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC(O)[C@H]1O)CO
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4-,5+,6?/m1/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-YIDFTEPTSA-N InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4-,5+,6?/m1/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-YIDFTEPTBS
特性
化学式	C6H12O6
モル質量	180.16 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸は皮膚や血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸（ヘパリン）やデルマタン硫酸を構成している。

D-イドースは、ヒドロキシ基（OH基）同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH₂OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす形（¹C₄）または珍しいねじれ形配座（S³₅）ともう一種類のいす形（⁴C₁）の平衡状態として存在していることが示唆されている^[2]。

特徴

水溶液中では異性化を起こし、アルデヒド構造（0.1%）、水和構造（0.5%）、環状構造（ピラノースならびにフラノース）との混合物となる（変旋光）^[2]。

D-イドース
ナッタ投影式	ハース投影式
	α-D-Idofuranose 13.5%	β-D-Idofuranose 16.5%
	α-D-Idopyranose 35.9%	β-D-Idopyranose 33.4%

脚注

1. Merck Index, 11th Edition, '4818
2. Snyder, J. R.; Serianni, A. S. (1986). “D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation”. J. Org. Chem. 51 (14): 2694–2702. doi:10.1021/jo00364a014.