イソ酪酸

イソ酪酸（イソらくさん、isobutyric acid）は、酪酸の構造異性体の1つである。ジメチル酢酸とも呼ばれる。IUPAC命名法では2-メチルプロピオン酸と呼ばれる。

イソ酪酸
IUPAC名 2-methylpropanoic acid
別称 ジメチル酢酸
識別情報
CAS登録番号	79-31-2
日化辞番号	J3.840G
KEGG	C02632
特性
化学式	C4H8O2
モル質量	88.11 g mol−1
示性式	(CH3)2CHCOOH
外観	無色液体
密度	0.950 g/cm3、液体 (20 ℃)
融点	−47 ℃
沸点	154 ℃
酸解離定数 pKa	4.84 (20 ℃)
屈折率 (nD)	1.3930 (20 ℃)
関連する物質
関連する異性体	酪酸
関連物質	イソブチリルCoA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

常温・常圧においてイソ酪酸は、無色透明で不快な刺激臭を有する油状の液体として存在する。水には少し溶解する。エタノールとは任意の割合で混じり合う。

なお、酪酸と同様に、イソ酪酸も弱酸だが、腐食性を有するため取扱いには注意を要する。

製法

例えば、2-メチルプロパノールの水酸基を、適切な酸化剤を用いてカルボン酸にまで酸化する方法で、イソ酪酸を合成できる。

工業的にイソ酪酸は、n -ブタノール製造時の副生成物として得られる。その生成量はn -ブタノールの1割以下である。なお、酪酸は微生物発酵により製造可能であるのに対して、イソ酪酸を微生物醗酵法で作るのは難しい。

規制

日本の消防法でイソ酪酸は、第4類危険物の第2石油類に該当する化合物に分類される^[1]。

所在

天然には、イソ酪酸として遊離した状態、あるいは、他の分子のヒドロキシ基とのエステルの形で、マメ科やセリ科の植物中に存在する場合がある。

出典

[脚注の使い方]

1. 法規情報 (東京化成工業株式会社)