イソブテン
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イソブテン (isobutene) またはイソブチレン (isobuthylene) とは工業的に重要な炭化水素で、枝分かれ状に 4 個の炭素を持つアルケン。ブテンの構造異性体のひとつ。可燃性を持ち、常温常圧で無色の気体。
| イソブテン | |
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2-メチルプロペン | |
別称 イソブテン γ-ブチレン 2-メチルプロピレン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 115-11-7 |
| PubChem | 8255 |
| ChemSpider | 7957 |
| UNII | QA2LMR467H |
| EC番号 | 204-066-3 |
| 国連/北米番号 | 1055 液化石油ガス中: 1075 |
| RTECS番号 | UD0890000 |
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| 特性[1] | |
| 化学式 | C4H8 |
| モル質量 | 56.11 g mol−1 |
| 示性式 | CH2=C(CH3)2 |
| 外観 | 無色の気体 |
| 密度 | 0.5879 g/cm3, 液体 |
| 融点 |
−140.3 °C |
| 沸点 |
-6.9 °C, 266 K, 20 °F |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 危険性 | |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| EU分類 | Extremely flammable (F+) |
| EU Index | 601-012-00-4 |
| NFPA 704 |
 4
1
0
|
| Rフレーズ | R12 |
| Sフレーズ | S2 S9 S16 S33 |
| 引火点 | flammable gas |
| 発火点 | 465 °C (869 °F) |
| 爆発限界 | 1.8–9.6% |
| 関連する物質 | |
| 関連するブテン | 1-ブテン cis-2-ブテン trans-2-ブテン |
| 関連物質 | イソブタン |
| 出典 | |
| Chemical infobox 出典 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
用途
イソブテンは合成中間体としてさまざまに用いられる。メタノールやエタノールと付加させると、ガソリンの添加剤として用いられるメチルtert-ブチルエーテル (MTBE) やエチルtert-ブチルエーテル (ETBE) が得られる。やはりガソリンに加えられるイソオクタンも、イソブテンのアルキル化で合成される。メタクロレインの原料ともなる。フェノールもしくは 4-メトキシフェノールとイソブテンのフリーデル・クラフツ反応により、抗酸化剤のジブチルヒドロキシトルエン (BHT) やブチルヒドロキシアニソール (BHA) が作られる。また、イソブテンが重合するとポリイソブチレンとなる。ブチルゴムはイソブテンを含む共重合体である。
製造
イソブテンは石油精製ストリームから硫酸と反応させて単離できるが、通常はイソブタンの触媒による脱水素化によって製造される[2]。1990 年代に、MTBE や ETBE の需要増に合わせイソブテンの製造量も大きく増した。北米では Texas Petrochemicals や Lyondell が主要な製造元である。また、アセトンやキシロースやセルロースから製造する方法もあり、バイオイソブテンの製法として光を浴びている[3][4][5]。
危険性
イソブテンは可燃性が高い気体であるため、爆発を避けなければならない。
出典
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