アラニン

この項目では、いわゆる「α-アラニン」について説明しています。構造異性体である3-アミノプロパン酸については「β-アラニン」をご覧ください。

アラニン (alanine) とは、アミノ酸のひとつで、グリシンに次いで2番目に小さなアミノ酸である。アミノ酸の構造の側鎖がメチル基（–CH₃）になった構造を持つ。2-アミノプロピオン酸のこと。つづりはalanineで、略号はAあるいはAla。ほとんどすべての蛋白質に普遍的に見られる。

アラニン
L-アラニン
アラニンの双性イオン
IUPAC名 Alanine
別称 2-Aminopropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	338-69-2 (D-isomer) , 56-41-7 (L-isomer), 302-72-7 (racemic)
PubChem	5950
ChemSpider	64234 (D-isomer)  5735 (L-isomer) 582 (Racemic)
UNII	1FU7983T0U
EC番号	206-126-4
KEGG	C01401
ChEMBL	CHEMBL66693
IUPHAR/BPS	720
SMILES O=C(O)C(N)C O=C(O)[C@H](N)C
InChI InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m1/s1  Key: QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N  InChI=1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) Key: QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYAA
特性
化学式	C3H7NO2
モル質量	89.09 g mol−1
示性式	CH3CH(COOH)NH2
外観	white powder
密度	1.424 g/cm3
融点	258 °C subl.
水への溶解度	可溶
酸解離定数 pKa	2.35 (カルボキシル基), 9.69 (アミノ基)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

概要

疎水性アミノ酸、非極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸である。糖新生や脂肪酸の合成、エネルギー生成に用いられる重要なアミノ酸である。

また、アセトアルデヒドの分解を促進するため^[2]、二日酔いや悪酔いの防止に効用がある^[3]。

生合成

生体内では、解糖系の中間体であるピルビン酸やクエン酸回路における中間体が、アラニントランスアミナーゼによるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

物性

• 分子量　89.09
• 等電点　6.00
• 溶解性　水・蟻酸に易溶、エタノール・ジエチルエーテルに不溶、希塩酸・希硫酸に可溶。
• 溶解度(水、g/100g)　15.8(20℃)、19.6(40℃)、24.3(60℃)
• ファンデルワールス半径　67

出典

[脚注の使い方]

1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
2. “アラニンで持久力をサポート！効果や効果的な摂取方法とは”. 江崎グリコ. 2021年11月14日閲覧。
3. “二日酔いの元凶はアルデヒドだけじゃない!?”. NIKKEI STYLE (2014年10月14日). 2021年11月14日閲覧。

関連項目

• グルコース-アラニン回路

外部リンク

• アラニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）