アザセリン

アザセリン(Azaserine)は、天然に存在するセリン誘導体、ジアゾ化合物である。プリン作動薬活性及びグルタミンとの構造類似性のため、抗腫瘍性と抗菌性を持つ。アザセリンは、グルタミン代謝に必須のグルタミンアミドトランスフェラーゼを競合阻害することにより作用する。

アザセリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 O-(2-Diazoacetyl)-L-serine
データベースID
CAS番号	115-02-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 5284344
ChemSpider	16735688
UNII	87299V3Q9W
KEGG	D03032
ChEBI	CHEBI:74846
ChEMBL	CHEMBL1095699
化学的データ
化学式	C5H7N3O4
分子量	173.127 g/mol
SMILES O=C(OC[C@H](N)C(O)=O)/C=[N+]=[N-]
InChI InChI=1S/C5H7N3O4/c6-3(5(10)11)2-12-4(9)1-8-7/h1,3H,2,6H2,(H,10,11)/t3-/m0/s1  Key:MZZGOOYMKKIOOX-VKHMYHEASA-N

出典

• Segel, G.B., et al. 1989. J. Biol. Chem. 264: 16399-16402. PMID 2789219
• Hull, R.L., et al. 2007. Am. J. Physiol., Cell Physiol. 293: C1586-C1593. PMID 17804609
• Wada, K., et al. 2008. J. Mol. Biol. 380: 361-372. PMID 18555071
• Rajapakse, A.G., et al. 2009. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 296: H815-H822. PMID 19136606
• Angana Gupta Rajapakse, Xiu-Fen Ming, João M. Carvas, and Zhihong Yang. The hexosamine biosynthesis inhibitor azaserine prevents endothelial inflammation and dysfunction under hyperglycemic condition through antioxidant effects. http://ajpheart.physiology.org/content/296/3/H815.full
• Lebedeva ZI, Kabanova EA, Berezov TT. 1986 Mar;12(3):413-20. 6-diazo-5-oxo-L-norleucine and azaserine as affinity inhibitors of glutamin(asparagin)ase.