M-クレゾール

meta-クレゾール、または3-メチルフェノールは、化学式がCH₃C₆H₄(OH)で表される有機化合物。無色透明で粘性のある液体で、様々な化合物の原料となる。フェノールの誘導体であり、異性体にp-クレゾールとo-クレゾールがある^[3]。

m-クレゾール
IUPAC名 3-Methylphenol
別称 3-Hydroxytoluene
識別情報
CAS登録番号	108-39-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17231
ChEMBL	ChEMBL298312
ChemSpider	21105871
DrugBank	DB01776
ECHA InfoCard	100.003.253
EC番号	203-39-4
RTECS number	GO6125000
UNII	GGO4Y809LO
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6024200
InChI InChI=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3  Key: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 Key: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ
SMILES Cc1cc(O)ccc1
特性
化学式	C7H8O
モル質量	108.14 g/mol
外観	無色透明または黄色がかった液体
密度	1.034 g/cm3, 液体 20 °C
融点	11 °C, 284 K, 52 °F
沸点	202.8 °C, 476 K, 397 °F
水への溶解度	2.35 g/100 ml at 20 °C 5.8 g/100 ml at 100 °C
エタノールへの溶解度	混和
ジエチルエーテルへの溶解度	混和
屈折率 (nD)	1.5398
粘度	184.23 cP at 20 °C
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	重篤な火傷を引き起こす可能性がある。粘膜を非常に破壊する。吸入すると有害。皮膚に触れたり飲み込んだりすると有毒。
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H227, H301, H311, H314, H351, H370, H372, H373, H401
予防報告	P201, P202, P210, P260, P264, P270, P273, P280, P281, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 2 0
引火点	86 °C
爆発限界	1.1%–? (149 °C)[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	242 mg/kg (経口, ラット, 1969) 2020 mg/kg (経口, ラット, 1944) 828 mg/kg (経口, マウス)[2]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 5 ppm (22 mg/m3) [skin][1]
REL	TWA 2.3 ppm (10 mg/m3)[1]
IDLH	250 ppm[1]
安全データシート (SDS)	External MSDS
関連する物質
関連するフェノール	o-クレゾール p-クレゾール フェノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

他の多くの化合物と同様に、伝統的にコールタールから得られる。コールタールには数パーセントのフェノールとクレゾールの異性体が含まれる。クメン-クレゾール法では、フェノールはプロピレンでアルキル化されクメンの異性体を与える。これはクメン法に似た酸化的脱アルキル化（ホック転位）ができる^[3]。

用途

メタクレゾールの鉄道輸送用にJR貨物より承認登録されて、日本陸運産業所有の鉄道私有コンテナ、UT8C-5010。大分県／西大分駅にて、1998年3月17日撮影。

農薬殺虫剤のフェニトロチオンとフェンチオンおよび殺菌剤のアミルメタクレゾールの原料である。メチル化させた2,3,6-トリメチルフェノールはビタミンEの前駆体である^[3]。

導電性高分子のポリアニリンの溶媒およびドーパントとしても使われる。

天然での存在

発情したアフリカゾウのオスから一時的に分泌される^[4]。