M-クレゾール

meta-クレゾール、または3-メチルフェノールは、化学式がCH₃C₆H₄(OH)で表される有機化合物。無色透明で粘性のある液体で、様々な化合物の原料となる。フェノールの誘導体であり、異性体にp-クレゾールとo-クレゾールがある^[1]。

m-クレゾール
IUPAC名 3-Methylphenol
別称 3-Hydroxytoluene
識別情報
CAS登録番号	108-39-4
ChemSpider	21105871
UNII	GGO4Y809LO
EC番号	203-39-4
DrugBank	DB01776
ChEBI	CHEBI:17231
ChEMBL	CHEMBL298312
RTECS番号	GO6125000
SMILES Cc1cc(O)ccc1
InChI InChI=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3  Key: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 Key: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ
特性
化学式	C7H8O
モル質量	108.14 g/mol
外観	無色透明または黄色がかった液体
密度	1.034 g/cm3, 液体 20 °C
融点	11 °C, 284 K, 52 °F
沸点	202.8 °C, 476 K, 397 °F
水への溶解度	2.35 g/100 ml at 20 °C 5.8 g/100 ml at 100 °C
エタノールへの溶解度	混和
ジエチルエーテルへの溶解度	混和
屈折率 (nD)	1.5398
粘度	184.23 cP at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
主な危険性	May cause serious burns. Very destructive of mucous membranes. Harmful if inhaled. Toxic in contact with the skin or if swallowed.
NFPA 704	2 3 0
Rフレーズ	R20 R24 R25 R34
Sフレーズ	S36 S37 S39 S45
引火点	86 °C
関連する物質
関連するフェノール	o-クレゾール, p-クレゾール, フェノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

他の多くの化合物と同様に、伝統的にコールタールから得られる。コールタールには数パーセントのフェノールとクレゾールの異性体が含まれる。クメン-クレゾール法では、フェノールはプロピレンでアルキル化されクメンの異性体を与える。これはクメン法に似た酸化的脱アルキル化（ホック転位）ができる^[1]。

用途

メタクレゾールの鉄道輸送用にJR貨物より承認登録されて、日本陸運産業所有の鉄道私有コンテナ、UT8C-5010。大分県／西大分駅にて、1998年3月17日撮影。

農薬殺虫剤のフェニトロチオンとフェンチオンおよび殺菌剤のアミルメタクレゾールの原料である。メチル化させた2,3,6-トリメチルフェノールはビタミンEの前駆体である^[1]。

導電性高分子のポリアニリンの溶媒およびドーパントとしても使われる。

天然での存在

発情したアフリカゾウのオスから一時的に分泌される^[2]。