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4,4'-ビピリジン(4,4′-Bipyridine)は、化学式(C5H4N)2の有機化合物である。ビピリジンのいくつかの異性体の1つである。無色の固体で、有機溶媒に可溶である。パラコートとして知られる、N,N'-ジメチル-4,4'-ビピリジン([(C5H4NCH3)2]2+)の前駆体として主に用いられる。
4,4′-Bipyridine | |
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4,4′-Bipyridine | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 553-26-4 |
PubChem | 11107 |
ChemSpider | 10636 |
UNII | X4O2OD61CB |
EC番号 | 209-036-3 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL1374568 |
バイルシュタイン | 113176 |
Gmelin参照 | 3759 |
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特性 | |
化学式 | C10H8N2 |
モル質量 | 156.18 g mol−1 |
融点 |
114 °C, 387 K, 237 °F |
沸点 |
305 °C, 578 K, 581 °F |
構造 | |
双極子モーメント | 0 D |
関連する物質 | |
関連物質 | 2,2'-ビピリジン ピリジン 4-ピリジルニコチンアミド テルピリジン ビフェニル |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
4,4'-ビピリジンは、スコットランドの化学者トーマス・アンダーソンにより、ピリジンと金属ナトリウムを加熱することで、1868年に初めて得られた[1]。しかし、アンダーソンの実験式は誤っていた[2]。正しい実験式及び分子式は、1882年にオーストリアの化学者フーゴ・ヴァイデルとその教え子のM.ルッソが決定した[3]。ヴァイデルらはパラコートとして知られる1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムジヨージドも合成している。
4,4'-ビピリジンは、広く用いられる除草剤であるパラコートの合成の中間体である。この過程で、ピリジンはカップリング反応により酸化され、続くジメチル化によりパラコートとなる[4]。
クロロトリメチルシランの存在下で、4,4'-ビピリジンを還元すると、還元剤のN,N'-ビス(トリメチルシリル)-4,4'-ビピリジニリデンが生成する。
赤色のシリル化誘導体は、salt-free還元に用いられる[5]。
様々な種類の配位高分子を形成する[6]。
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