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無水安息香酸(むすいあんそくこうさん、benzoic anhydride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸無水物。安息香酸無水物とも呼ばれる。合成中間体として利用される無色の固体。
無水安息香酸[1] | |
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Benzoic anhydride | |
別称 Benzoic acid anhydride Benzoyl anhydride Benzoyl benzoate | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 93-97-0 |
PubChem | 7167 |
ChemSpider | 6899 |
UNII | 9K7X34FOV2 |
EC番号 | 202-291-1 |
バイルシュタイン | 516726 |
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特性 | |
化学式 | C14H10O3 |
モル質量 | 226.23 g mol−1 |
外観 | 白色の固体 |
密度 | 1.1989 g cm−3 at 15 °C |
融点 |
42 °C, 315 K, 108 °F |
沸点 |
360 °C, 633 K, 680 °F |
磁化率 | -124.9·10−6 cm3/mol |
危険性 | |
NFPA 704 | |
引火点 | 113[2] °C (235 °F; 386 K) |
関連する物質 | |
関連物質 | 安息香酸 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
安息香酸に無水酢酸を作用させると、非対称酸無水物を経由して無水安息香酸が生成する。このとき、リン酸を触媒として加える[3]。
安息香酸に塩化ベンゾイルを加えても、無水安息香酸が生成する。
無水安息香酸は求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。酸、あるいは塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える。求電子性は塩化ベンゾイルに劣るが、試薬としての取り扱いは容易である。
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