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エスケタミン( (S)-ケタミン,S(+)-ケタミン等とも表記)は,ケタミンのS(+)-鏡像異性体で[9][10],解離性麻酔薬として全身麻酔に,またうつ病に対する抗うつ薬として用いられる.日本では薬事承認されていないが,承認を受けている国では Spravato や Ketanest といった商品名で発売されている
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IUPAC命名法による物質名 | |
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臨床データ | |
販売名 | Spravato, Ketanest, others |
Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a619017 |
ライセンス | EMA:リンク、US Daily Med:リンク |
胎児危険度分類 | |
法的規制 | |
投与経路 | Intranasal, Intravenous infusion[9] |
識別 | |
CAS番号 |
33643-46-8 33643-47-9 |
ATCコード | N01AX14 (WHO) N06AX27 (WHO) |
PubChem | CID: 182137 |
IUPHAR/BPS | 9152 |
DrugBank | DB01221 |
ChemSpider | 158414 |
UNII | 50LFG02TXD |
KEGG | D07283 |
ChEBI | CHEBI:60799 |
ChEMBL | CHEMBL395091 |
PDB ligand ID | JC9 (PDBe, RCSB PDB) |
別名 | (S)-Ketamine; S(+)-Ketamine; JNJ-54135419 |
化学的データ | |
化学式 | C13H16ClNO |
分子量 | 237.73 g·mol−1 |
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Esketamine, also known as (S)-ketamine or S(+)-ketamine, is the S(+) enantiomer of ketamine,[9][10] is a dissociative hallucinogen drug used as a general anesthetic and as an antidepressant for treatment of depression. It is sold under the brand names Spravato (for depression), Ketanest (for anesthesia), among others.[7][9][11][12] Esketamine is the active enantiomer of ketamine in terms of NMDA receptor antagonism and is more potent than racemic ketamine.[13]
It is specifically used as a therapy for treatment-resistant depression (TRD) and for major depressive disorder (MDD) with co-occurring suicidal ideation or behavior.[7][14] Its effectiveness for depression is modest and similar to that of other antidepressants.[15][7] Esketamine is not used by infusion into a vein for anesthesia as it is only FDA approved for depression in the form of an intranasal spray (the parent compound Ketamine is most often administered intravenously) and under direct medical supervision as a nasal spray.[7][9]
Adverse effects of esketamine include dissociation, dizziness, sedation, nausea, vomiting, vertigo, numbness, anxiety, lethargy, increased blood pressure, and feelings of drunkenness.[7] Less often, esketamine can cause bladder problems.[7][16] Esketamine acts primarily as a N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist but also has other actions.[9][10]
In the form of racemic ketamine, esketamine was first synthesized in 1962 and introduced for medical use as an anesthetic in 1970.[17] Enantiopure esketamine was introduced for medical use as an anesthetic in 1997 and as an antidepressant in 2019.[9][7][18] It is used as an anesthetic in the European Union and as an antidepressant in the United States and Canada.[18][19][20] Due to misuse liability as a dissociative hallucinogen, esketamine is a controlled substance.[17][7]