ベンジルメルカプタン

ベンジルメルカプタン（英: Benzyl mercaptan）は、化学式C₆H₅CH₂SHで表される有機硫黄化合物の一種である。特異臭のある無色の液体で、自然界にも存在する。チオベンジルアルコール、α-トルエンチオール、フェニルメタンチオールなどの別名がある。日本の消防法では危険物第4類 第三石油類に区分される^[2]

ベンジルメルカプタン
優先IUPAC名 フェニルメタンチオール
別称 α-トルエンチオール ベンジルチオール チオベンジルアルコール
識別情報
CAS登録番号	100-53-8
PubChem	7509
ChemSpider	13851383
UNII	OS34A21OBZ
ChEBI	CHEBI:137674
ChEMBL	CHEMBL1224557
SMILES SCc1ccccc1
InChI InChI=1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2  Key: UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 Key: UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C7H8S
モル質量	124.2 g mol−1
外観	無色ないしごく薄い黄色の液体
匂い	ネギ、ニンニク臭
密度	1.058 g/mL
融点	-30 °C, 243 K, -22 °F
沸点	195 °C, 468 K, 383 °F
水への溶解度	不溶
溶解度	メタノール、エーテル、ベンゼン、エタノールに易溶。四塩化炭素に微溶。
酸解離定数 pKa	9.43 (H2O)[1]
屈折率 (nD)	1.5751 (20 °C)
危険性
NFPA 704	2 2 0
引火点	70 °C (158 °F; 343 K)
半数致死量 LD50	493 mg/kg (ラット, 経口)
関連する物質
関連物質	チオフェノール 4-メトキシベンジルメルカプタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

塩化ベンジルとチオ尿素の反応させて得たイソチオウロニウム塩をアルカリ加水分解することによって調製できる。

ツゲの木から発見され、特定のワインではスモーキーな香りに寄与する^[3]。コーヒーに含まれていることも確認されている。

食品の加熱により生じ、低濃度では好ましい香りとなるが、量が増えると加熱臭と呼ばれるオフフレーバーとなる^[4]。

有機合成化学

S-アルキル化に使用され、ベンジルチオエーテルを生成する^[5]。

有機合成化学におけるチオール基の供給源として利用される。脱ベンジル化は金属の溶解還元により行われる^[6]。

${\displaystyle {\ce {RSCH2C6H5 + 2H+ + 2e- -> RSH + CH3C6H5}}}$

縮合型タンニン（英語版）は、ベンジルメルカプタンの存在下で酸触媒による開裂を受ける。

誘導体

メトキシ基を導入したベンジルメルカプタンは容易に開裂し、リサイクル可能で無臭である^[7]。

脚注

1. Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5-89. ISBN 978-1498754286
2. “ベンジルメルカプタン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年4月21日閲覧。
3. Tominaga, Takatoshi; Guimbertau, Guy; Dubourdieu, Denis (2003). “Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (5): 1373-1376. doi:10.1021/jf020756c.
4. 佐藤吉朗「食品の調理とオフフレーバー」『日本調理科学会誌』第48巻第5号、日本調理科学会、2015年、333-341頁、doi:10.11402/cookeryscience.48.333、NAID 130005108349、2020年8月7日閲覧。
5. Norman Kharasch, Robert B. Langford (1964). “2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride”. Org. Synth. 44: 47. doi:10.15227/orgsyn.044.0047.
6. Wuts, Peter G. M. (2014). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (5th ed.). Hoboken, NJ: Wiley. p. 842. ISBN 9781118057483
7. Matoba, Manabu; Kajimoto, Tetsuya; Node, Manabu (2007). “Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide”. Synlett 2007 (12): 1930-1934. doi:10.1055/s-2007-984524.