プロリノール

プロリノール(Prolinol)は、有機合成のキラルな構造単位として用いられるアルカノールアミンである。D体とL体の2つのエナンチオマーとして存在する。

プロリノール
IUPAC名 (R or S) 2-pyrrolidinemethanol
識別情報
CAS登録番号	68832-13-3 (D-プロリノール) , 23356-96-9 (L-プロリノール)
PubChem	2724541 (D-プロリノール)640091 (L-プロリノール)
ChemSpider	2006673 (D-プロリノール)  555468 (L-プロリノール)
SMILES (D-prolinol): C1C[C@@H](NC1)CO (L-prolinol): C1C[C@H](NC1)CO
InChI (D-prolinol): InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1 Key: HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N (L-prolinol): InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m0/s1 Key: HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N
特性
化学式	C5H11NO
モル質量	101.15 g/mol
外観	液体
密度	1.036 g/mL 液体
沸点	74 - 76 °C, 271 K, -31 °F (at 2 mmHg)
危険性
主な危険性	Irritant
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26-36
引火点	86 °C (187 °F; 359 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

プロリノールは、アミノ酸のプロリンを水素化アルミニウムリチウムを用いて還元することで得られる^[1][2]。プロリンは、光学的に高い純度のものが安価で手に入ることから、光学的に純粋なプロリノールも広く用いられる。

利用

プロリノールは、キラルリガンド、キラル触媒、キラル補助基として、ヘイオース・パリッシュ・エダー・ザウアー・ウィーチャート反応、森田・ベイリス・ヒルマン反応、野依不斉水素化反応、マイケル付加等の様々な化学反応に用いられる^[3][4]。

関連項目

• 不斉合成

出典

1. Dickman, D. A.; Meyers, A. I.; Smith, G. A.; Gawley, R. E. Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol Organic Syntheses, Collected Volume 7, p.530 (1990).
2. Enders D.; Fey P.; Kipphardt, H. ^{[リンク切れ]} Organic Syntheses, Collected Volume 8, p.26 (1993).
3. Benjamin List (2002). “Proline-catalyzed asymmetric reactions”. Tetrahedron 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1.
4. Shinichi Itsuno, Koichi Ito, Akira Hirao and Seiichi Nakahama (1984). “Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.