パラコート
ビピリジニウム系 非選択型除草剤の一種。化合物。 / ウィキペディア フリーな encyclopedia
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パラコート、またはパラクアット (Paraquat) とは、ビピリジニウム系に分類される、非選択型除草剤のひとつで、イギリスのインペリアル・ケミカル・インダストリーズ (ICI) が開発した。
パラコート | |
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一般情報 | |
IUPAC名 | 1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムジクロリド |
別名 | メチルビオローゲン、 パラクアット |
分子式 | C12H14Cl2N2 |
分子量 | 257.16 |
形状 | 無臭の無色結晶または白色から黄色粉末(水溶液は暗赤色、特異臭) |
CAS登録番号 | 1910-42-5 |
性質 | |
密度と相 | 1.25 g/cm3, 固体 |
水への溶解度 | 70 g/100 mL (20 ℃) |
融点 | 175–180 °C |
沸点 | 300 °C(分解) |
出典 | ICSC[1]、環境省資料[2] |
1882年に、オーストリアの化学者Hugo Weidelと彼の学生M. Russoは、4,4'-ビピリジンとヨウ化メチルを反応させることで、パラコートジヨージドとして初めて合成された。
パラコートの除草剤としての特性は、1955年にICIにより認識され、1962年初頭にグラモキソンという商品名で最初に ICIによって製造および販売された。
元々はメチルビオローゲン(methyl viologen)[3]という名前の酸化還元指示薬であり、パラコートは商標名であったが、今日では一般名として使われる。
パラコートは、掛かった葉や茎だけを枯らして、木や根は枯らさないため、水田の畦畔や斜面の法面を保持するうえで需要がある。即効性は強いが持続性はない。散布後はすぐに土壌に固着して不活性化するため、すぐに作物を植えることが出来ることや、安価で経済的という点から、広く用いられてきた。しかし、耐性を獲得し枯れにくい植物が出現する事が報告されている[4][5]。更に、耐性は遺伝する事が指摘されている[6]。
活性酸素を発生させる力が強いため、活性酸素の研究に使われることもある。
日本では、パラコート原体がイギリスから輸入されて製剤化されているが、1999年(平成11年)までは製造ライセンスを得て、日本で生産されていた。毒性が強く、自殺や他殺事件を数多く引き起こして問題になった農薬でもある。また非農耕地用として、農薬登録を受けずに販売された製剤もあったため、農林水産省はなるべく農薬登録する様に指導したことがあった。
パラコートの名前は、4級窒素のパラ位置に由来する。