チアゾリン

チアゾリン(Thiazoline)またはジヒドロチアゾール(Dihydrothiazoles)は、窒素原子と硫黄原子を1つずつ含む五員環からなる複素環式化合物である。置換のないチアゾリンはほとんど見られないが、誘導体は一般的であり、生理活性を持つものもある。例えば、翻訳後修飾により、システイン残基がチアゾリンになることがある^[1]。

チアゾリン
IUPAC名 2,3-Dihydrothiazole 2,5-Dihydrothiazole 4,5-Dihydrothiazole
別称 2,3-Dihydro-1,3-thiazole or 4-thiazoline 2,5-Dihydro-1,3-thiazole or 3-thiazoline 4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline
識別情報
CAS登録番号	504-79-0 (2,3) , 24576-55-4 (2,5) , 504-79-0 (4,5)
PubChem	151424 (2,3)15194654 (2,5)120269 (4,5)
ChemSpider	133456 (2,3) 10541467 (2,5) 107368 (4,5)
SMILES (2,3): C1=CSCN1 (2,5): C1=NCSC1 (4,5): C1CSC=N1
特性
化学式	C3H5NS
モル質量	87.14 g mol−1
外観	Colorless liquids
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアゾリンという名前は、ハンチュ-ウィドマン命名法による。

異性体

左から、2-チアゾリン、3-チアゾリン、4-チアゾリン

二重結合の位置により、3種類の構造異性体がある。これらは相互変換しないため、互変異性ではない。この中で、2-チアゾリンが最も一般的である。

窒素原子と硫黄原子が隣り合う4つ目の構造も存在し、イソチアゾリンとして知られる。

合成

チアゾリンは、1909年にリヒャルト・ヴィルシュテッターにより、チオアミドをジアルキル化することで初めて合成された^[2]。2-チアゾリンは、通常、システアミン等の2-アミノエタンチオールから作られる^[3]。また、アシンガー反応によっても作られる。

応用

多くの分子がチアゾリン環を含み、一例として、ホタルの発光分子ルシフェリンがある。システインは、工業的には、チアゾリン誘導体から作られる^[3]。2-アミノチアゾリン-4-カルボン酸は、工業的なL-システイン合成の中間体である^[4]。

関連項目

• チアゾール:二重結合が2つのアナログ
• チアゾリジン:二重結合がないアナログ
• オキサゾリン:硫黄の代わりに酸素のアナログ

出典

1. Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). “Morphing peptide backbones into heterocycles”. Proceedings of the National Academy of Sciences USA 105 (15): 5655-5656. doi:10.1073/pnas.0802300105. PMC 2311349. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2311349/.
2. Willstatter, Richard; Wirth, Theodor (1909). “Uber Thioformamid”. Chem. Ber. 42 (2): 1908-1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
3. Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 March 2009). “Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines”. Chemical Reviews 109 (3): 1371-1401. doi:10.1021/cr800189z.
4. Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2。