スタノール

スタノール(Stannole)は、化学式(CH)₄SnH₂の複素環式化合物である。メタロールに分類され、スズを含む不飽和の五員環を持つ。窒素がスズに置換した、ピロールの構造アナログと見ることもできる^[1]。

スタノール
IUPAC名 1H-Stannole
識別情報
CAS登録番号	288-07-3
PubChem	71357546
ChemSpider	57535729
SMILES [SnH2]1C=CC=C1
InChI InChI=1S/C4H4.Sn.2H/c1-3-4-2;;;/h1-4H;;;  Key: UCLKYZNUCJCVMQ-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4H6Sn
モル質量	172.8 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1λ₂-スタノールの化学式はC4H4Snであり、スズ原子上に水素原子を持たず、+2の酸化状態にある^[2]。

反応

1,1-ジブチルスタノールは、淡黄色の油で、1,4-ジリチオ-1,3-ブタジエンと二塩化ジブチルスズから生成する^[3]。

例えば、1,1-ジメチル-2,3,4,5-テトラフェニル-1H-スタノールは、1,4-ジリチオ-1,2,3,4-テトラフェニル-1,3-ブタジエンと二塩化ジメチルスズから生成する^[4]。

1,1-二置換スタノールは、2分子のアセチレンと有機スズ分子SnR₂の[2+2+1]環化付加反応で生成する^[5]。

関連項目

• 有機スズ化合物

出典

1. Dubac, Jacques; Laporterie, Andre; Manuel, Georges (1990). “Group 14 metalloles. 1. Synthesis, organic chemistry, and physicochemical data”. Chemical Reviews 90: 215. doi:10.1021/cr00099a008.
2. “DTXSID70781612” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2019年8月30日閲覧。
3. Ashe, Arthur J.; Mahmoud, Samir. (1988). “1,4-Dilithio-1,3-butadienes”. Organometallics 7 (8): 1878. doi:10.1021/om00098a034.
4. J.I.G. Cadogan; S.V. Ley; G. Pattenden et al., eds (1996). Dictionary of Organic Compounds. 3 (6 ed.). Chapman & Hall. pp. 4219. ISBN 978-0-412-54090-5. https://books.google.com/books?id=C3Uo1co4Wv0C&pg=PA4219 2010年3月4日閲覧。
5. Davies, A.G. (2004). Organotin Chemistry (2 ed.). Wiley-VCH. pp. 129. ISBN 978-3-527-31023-4. https://books.google.com/books?id=sIyUnsahhYAC&pg=PA129 2010年3月4日閲覧。