ゲンチジン酸

ゲンチジン酸（ゲンチジンさん、gentisic acid）または2,5-ジヒドロキシ安息香酸（2,5-dihydroxybenzoic acid、DHB）は、ジヒドロキシ安息香酸の1つである。安息香酸やサリチル酸の誘導体で、アセチルサリチル酸（アスピリン）の肝臓での代謝による分解生成物（1%程度）として腎臓から排出される^[2]。

ゲンチジン酸[1]
IUPAC名 2,5-dihydroxybenzoic acid
別称 DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	490-79-9
PubChem	3469
ChemSpider	3350
UNII	VP36V95O3T
KEGG	C00628
ChEMBL	CHEMBL1461
SMILES O=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)  Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
特性
化学式	C7H6O4
モル質量	154.12
外観	白色から黄色の粉末
融点	200 - 205 ℃(昇華)
関連する物質
関連物質	ジヒドロキシ安息香酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

ゲンチジン酸はヒドロキノンのカルボキシル化により合成される^[3]。

${\displaystyle {\ce {{C6H4(OH)2}+ CO2 -> C6H3(CO2H)(OH)2}}}$

この反応はコルベ・シュミット反応の例の1つである。

利用

ヒドロキノンと同じように容易に酸化されるため、医薬品の抗酸化賦形剤として用いられる。

実験室では、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法(MALDI)質量分析法のサンプルマトリックスに用いられる^[4]。

脚注

1. Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
2. Levy, G; Tsuchiya, T (1972-09-31). “Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
3. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
4. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). “2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.

関連項目

• ホモゲンチジン酸
• プロトカテク酸