グリシルグリシン

グリシルグリシン(Glycylglycine)はグリシンのジペプチドであり、最も単純なペプチドである^[2]。1901年に、塩酸中で2,5-ジケトピペラジン（無水グリシン）を加熱することによって、エミール・フィッシャーとエルネスト・フルノーによって初めて合成された^[3]。アルカリ中で攪拌する等^[2]、他の合成法も報告されている^[4]。

グリシルグリシン
IUPAC名 2-[(2-Aminoacetyl)amino]acetic acid
別称 Diglycine Diglycocoll Glycine dipeptide N-Glycylglycine
識別情報
略称	Gly-Gly
CAS登録番号	556-50-3
PubChem	11163
ChemSpider	10690
UNII	10525P22U0
EC番号	209-127-8
KEGG	C02037
MeSH	Glycylglycine
ChEBI	CHEBI:17201
ChEMBL	CHEMBL292467
バイルシュタイン	1765223
Gmelin参照	82735
3DMet	B00385
SMILES NCc(:[o]):[nH]Cc(:[o]):[oH] NCC(=O)NCC(O)=O
InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)  Key: YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4H8N2O3
モル質量	132.12 g mol−1
外観	White crystals
水への溶解度	132 g L-1 (at 20 °C)
log POW	-2.291
酸解離定数 pKa	3.133
塩基解離定数 pKb	10.864
λmax	260 nm
吸光度	0.075
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-748 kJ mol-1[1]
標準燃焼熱 ΔcHo	-1970 kJ mol-1[1]
標準モルエントロピー So	180.3 J K-1 mol-1[1]
標準定圧モル比熱, Cpo	163.97 J K-1 mol-1[1]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H319
Pフレーズ	P305+351+338
EU分類	Xi
Rフレーズ	R36
Sフレーズ	S26
関連する物質
関連するアルカン酸	アセチルシステイン イミノ二酢酸 ニトリロ三酢酸 N-オキサリルグリシン チオプロニン ブシラミン オキサリルジアミノプロピオン酸
関連物質	N-アセチルグリシンアミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

毒性が低いため、pH 2.5-3.8と7.5-8.9の範囲で、生物学実験でのバッファーとして用いられるが^[5]、一度溶解させてしまうとあまり安定に貯蔵できない^[6]。より複雑なペプチドの合成に用いられる^[7]。

グリシルグリシンは、大腸菌中の組換えタンパク質を溶解しやすくすることも報告されている。異なる濃度のグリシルグリシンを用いることで、細胞分解後のタンパク質の安定性が向上することが観察されている^[8]。

出典

1. “N-Glycylglycine”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
2. von Richter, Victor (1916). R. Anschutz and G. Shroeter. ed. Richter's organic chemistry. I. Chemistry of the aliphatic series. Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith (3rd American ed.). Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co.. p. 391. https://books.google.co.jp/books?id=1mMFAQAAIAAJ&pg=PA391&redir_esc=y&hl=ja July 15, 2010閲覧。
3. R.H.A. Plimmer (July 2008) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part II (1st ed.). London: Longmans, Green and Co.. p. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. https://books.google.co.jp/books?id=_eRVISVkC7AC&redir_esc=y&hl=ja July 15, 2010閲覧。
4. Dunn, Max S.; A. W. Butler, T. Deakers (December 1, 1932). “The synthesis of glycylglycine” (PDF). Journal of Biological Chemistry (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 99 (1): 217-220. ISSN 0021-9258. http://www.jbc.org/content/99/1/217.full.pdf August 9, 2010閲覧。.
5. “Biological buffers”. Sigma-Aldrich (2010年). August 9, 2010閲覧。
6. Smith, Marshall E.; Smith, Lynwood B. (June 1, 1949). “Piperazine dihydrochloride and glycylglycine as non-toxic buffers in distilled water and sea water”. The Biological Bulletin (Woods Hole, MA: Marine Biological Laboratory) 96 (3): 233-237. doi:10.2307/1538357. ISSN 0006-3185. JSTOR 1538357. PMID 18153110. http://www.biolbull.org/cgi/reprint/96/3/233.pdf August 9, 2010閲覧。.
7. Budavari, Susan, ed (1989). The Merck Manual (11th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co.. pp. 707-8. ISBN 091191028X
8. Ghosh, S; Rasheedi, S; Rahim, SS; Banerjee, S; Choudhary, RK; Chakhaiyar, P; Ehtesham, NZ; Mukhopadhyay, S et al. (2004). “Method for enhancing solubility of the expressed recombinant proteins in Escherichia coli”. BioTechniques 37 (3): 418, 420, 422-3. PMID 15470897.