クロラニル

クロラニル(Chloranil)は、分子式C₆Cl₄O₂のキノンである。テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンとしても知られ、黄色の固体である。ベンゾキノンと同様の平面状分子で^[2]、温和な酸化剤として働く。

クロラニル[1]
IUPAC名 2,3,5,6-Tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
別称 Tetrachloro-p-benzoquinone
識別情報
CAS登録番号	118-75-2
PubChem	8371
ChemSpider	8068
UNII	01W5X7N5XV
KEGG	C18933
ChEBI	CHEBI:36703
ChEMBL	CHEMBL192627
SMILES ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl
InChI InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11  Key: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 Key: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV
特性
化学式	C6Cl4O2
モル質量	245.88 g/mol
外観	yellow solid
融点	295–296 °C
危険性
Rフレーズ	R36/38 R50/53
Sフレーズ	S37 S60 S61
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

試薬

クロラニルは、ベンジルよりも強い水素受容体として働き、シクロヘキサジエンのベンゼンへの変換等の芳香族化反応に用いられる^[3]。

クロラニルは、遊離の第二級アミンの試験にも用いられる。この試験は、プロリン誘導体の存在の確認に有益である。また、第二級アミンの脱保護が成功したことの確認にも用いられる。第二級アミンは、p-クロラニルと反応し、アミンの種類に応じて茶色、赤色、橙色の誘導体を形成する。これらの反応では、アミンはキノンの環から塩素を除去する。

関連項目

• クロラニル酸

出典

1. Chloranil at Sigma-Aldrich
2. J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708-16719.doi:10.1021/ja066471o
3. Derek R. Buckle "Chloranil" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc057

外部リンク

• Pesticide Properties Database record for Chloranil