アロキサン

アロキサン（alloxan）は、ピリミジンの酸化誘導体である。水溶液中では水和物として存在する。2,4,5,6-テトラオキシピリミジン（2,4,5,6-tetraoxypyrimidine）、2,4,5,6-ピリミジンテトロン（2,4,5,6-pyrimidinetetrone）とも。

アロキサン[1]
IUPAC名 1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone
別称 Mesoxalylurea 5-Oxobarbituric acid
識別情報
CAS登録番号	50-71-5 , 2244-11-3 (Monohydrate)
PubChem	5781
ChemSpider	5577
UNII	6SW5YHA5NG
MeSH	Alloxan
ChEMBL	CHEMBL1096009
SMILES O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)  Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10) Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
特性
化学式	C4H2N2O4
モル質量	142.07 g/mol
融点	256 °C(分解)
水への溶解度	易溶
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

歴史

アロキサンはBrugnatelliによって1818年に初めて単離され、WöhlerとLiebigにより1838年に命名された。Allantoin（アラントイン）とOxalsäure（シュウ酸）が名称の由来である。

合成

アロキサンは硝酸による尿酸の酸化で合成され、一水和物は三酸化クロムによるバルビツール酸の酸化により得られる^[2]。

生物学的効果

アロキサンは毒性をもつグルコース類縁体である。齧歯動物や他の動物に投与すると膵臓のインスリン合成細胞（β細胞）を選択的に破壊する。これはヒトの1型糖尿病に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病（いわゆるアロキサン糖尿病）が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内のチオールの存在により、その還元体であるジアルル酸との間でサイクル反応を起こし、活性酸素種(ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成したフリーラジカルによって始められる^[3]。

出典

1. Merck Index, 11th Edition, 281.
2. Alloxan monohydrate Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).Link^{[リンク切れ]}
3. 桜井光一, 三浦俊明, 小木曾健人「活性酸素による生体障害に関する研究(第1報) : アロキサン糖尿病発症に対する種々ハイドロキシル・ラジカル消去剤の防御作用(生物学及び生化学)」『藥學雜誌』第106巻第11号、日本薬学会、1986年、1034-1039頁、doi:10.1248/yakushi1947.106.11_1034、ISSN 0031-6903、NAID 110003648566。