アセチレンジカルボン酸

アセチレンジカルボン酸(Acetylenedicarboxylic acid)は、C₄H₂O₄またはHO₂C-C≡C-CO₂Hの化学式を持つジカルボン酸である。ジエチルエーテルに可溶な結晶性の固体である。

アセチレンジカルボン酸[1]
IUPAC名 But-2-ynedioic acid
別称 2-Butynedioic acid
識別情報
CAS登録番号	142-45-0
PubChem	371
ChemSpider	362
KEGG	C03248
ChEBI	CHEBI:30781
SMILES C(#CC(=O)O)C(=O)O O=C(O)C#CC(=O)O
InChI InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)  Key: YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) Key: YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYAA
特性
化学式	C4H2O4
モル質量	114.06 g mol−1
外観	Crystalline solid
融点	175–176 °C (dec.)[2] 180–187 °C (dec.)[1]
危険性
Rフレーズ	R25 R36/37/38
Sフレーズ	S26 S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2つのプロトンを脱離して、炭素原子と酸素原子のみから構成されるアセチレンジカルボン酸ジアニオンC₄O₄^2-となる。部分的なイオン化では、一価の水素化アセチレンジカルボン酸アニオンHC₄O₄^-が得られる。

アセチレンジカルボン酸は、1877年にポーランド人の化学者アーネスト・バンドロフスキーによって初めて記述された^[2][3][4]。メタノールまたはエタノール中で、α,β-ジブロモコハク酸を水酸化カリウムで処理することによって、臭化カリウムとアセチレンジカルボン酸カリウムが生成する^[2]。

アセチレンジカルボン酸は、実験室で使う試薬として重要なアセチレンジカルボン酸ジメチルの合成に用いられる。酸の形でも一塩基塩の水素化アセチレンジカルボン酸カリウムKC₄HO₄の形でも商業的に販売されている。

関連項目

• アセチレンジカルボン酸デカルボキシラーゼ
• シュウ酸
• アセチレンジオール

出典

1. Acetylenedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich
2. Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B. "Acetylenedicarboxylic acid". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 10
3. Bandrowski, E. (1877). “Ueber Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10: 838. doi:10.1002/cber.187701001231.
4. E. Bandrowski (1879). “Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2): 2212–2216. doi:10.1002/cber.187901202261.