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アコニチン
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アコニチン (英: aconitine) は、トリカブト(Aconitum)に含まれる毒成分。猛毒で毒薬(アコニチンを含む生薬は劇薬)扱い。
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概要 (+)-アコニチン, 識別情報 ...
(+)-アコニチン | |
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(1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoate | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 302-27-2 |
PubChem | 245005 |
日化辞番号 | J9.871J |
RTECS番号 | AR5960000 |
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特性 | |
化学式 | C34H47NO11 |
モル質量 | 645.74 g mol−1 |
外観 | 無色透明の結晶 |
融点 |
204 °C |
危険性 | |
EU分類 | ![]() ![]() |
Rフレーズ | R26/28 R36/37/38 |
Sフレーズ | S24 S45 S36 S26 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
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アコニットアルカロイドの一種で[1]、TTX感受性ナトリウムイオンチャネルの活性化による脱分極を引き起こし、嘔吐・痙攣・呼吸困難・心臓発作を引き起こす[2]。不整脈状態を引き起こす試薬としても用いられる。以前は解熱剤や鎮痛剤として使用されていた。治療可能域の狭さのため適切な用量を計算するのは困難であるが、現在も生薬の成分として限定的に使用される[3]。
トリカブトに含まれるアルカロイドとして古くから知られていたが、1831年にヨウシュトリカブトAconitum napellusから単離され[4]、平面構造は1950年代に[5]、絶対立体配置は1972年に決定された[6][7]。
クロロホルムやベンゼンに溶けやすく、水、石油エーテルには溶けにくい[1]。大型の結晶を作りやすい。古来、アイヌなどにより狩猟用の毒矢の毒として使われてきた[1]。適量を使用すれば漢方薬となり、強心剤として使われる。