La salazosulfapiridina o sulfasalazina è una solfonammide, che deriva dall'associazione chimica di un sulfamidico (sulfapiridina) e un antinfiammatorio (acido salicilico).
| Sulfasalazina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H14N4O4S |
| Massa molecolare (u) | 398.394 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-974-3 |
| Codice ATC | A07 |
| PubChem | 5384001 |
| DrugBank | DBDB00795 |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N=NC3=CC=C(C(=C3)C(=O)O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 317 - 334 |
| Consigli P | 261 - 280 - 342+311 [1] |
Usi terapeutici
Usato nella colite ulcerosa, malattia di Crohn e nell'artrite reumatoide. Il suo impiego può essere esteso alle altre forme di IBD.
Meccanismo d'azione
La salazosulfapiridina è un farmaco batteriostatico, in quanto agendo a livello della pteroato sintetasi sostituendosi al PABA, blocca la biosintesi del tetraidrofolato, che inibisce la replicazione cellulare e non uccide il batterio. L'enzima riconosce dimensione e acidità. L'attività antinfiammatoria della sulfasalazina è legata alla sua porzione strutturale 5-aminosalicilica: essa, infatti, è un pro-farmaco e al livello intestinale subisce scissione del gruppo azoico ad opera della azo-reduttasi batteriche, che liberano la struttura antinfiammatoria ed il sulfamidico sulfapiridina.
Resistenza
Lo sviluppo di resistenza è dovuto a tre meccanismi:
- Aumento della produzione di PABA da parte dell'organismo.
- Sintesi di diidropteroato sintetasi in grado di legare i PABA e non i sulfamidici.
- Alterata permeabilità ai sulfamidici.
Note
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