Rimonabant

Il Rimonabant (o SR141716) era un farmaco antiobesità anoressizzante, ritirato dal mercato nel 2009, dopo una lunga controversia tra l'Agenzia europea per i medicinali (EMA) e la Cochrane Collaboration, perché accresceva il rischio di problemi psichiatrici e di suicidio,^[1]. Si tratta di un agonista inverso per il recettore CB1 dei cannabinoidi. Il suo effetto principale è la riduzione dell'appetito.

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Rimonabant
Nome IUPAC
5-(4-Clorofenil)-1-(2,4-dicloro-fenil)- 4-metil-N-(piperidin-1-il)- 1H-pirazole-3-carbossammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H21Cl3N4O
Massa molecolare (u)	463,79
Numero CAS	158681-13-1
Numero EINECS	685-399-5
Codice ATC	A08AX01
PubChem	104850
DrugBank	DBDB06155
SMILES	CC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Cl
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Epatico, (CYP3A4)
Emivita	Variabile: da 6 a 9 giorni con BMI normale 16 giorni con BMI >30
Escrezione	Fecale (86%) e renale (3%)
Indicazioni di sicurezza

Rimonabant e nicotina

Alcuni studi hanno rilevato che i cannabinoidi endogeni sono implicati negli effetti rinforzanti della nicotina. Il rimonabant impedisce alle iniezioni di nicotina di stabilire una preferenza condizionata di luogo, nei ratti (Forget, Hamon, Thiebot, 2005). Inoltre il rimonabant riduce l'autosomministrazione di nicotina e il comportamento di ricerca della sostanza (Cohen, Kodas, Griebel, 2005). Normalmente, i cannabinoidi endogeni sembrano facilitare gli effetti del rilascio di dopamina nel nucleo accumbens. Bloccando i recettori CB1, il rimonabant riduce gli effetti rinforzanti della nicotina (e viene quindi utilizzato per aiutare a prevenire le recidive nelle persone che cercano di smettere di fumare).