Alcuni biografi indicano il 1º gennaio come data di nascita, e la Svezia quale patria natale. Da parte sua, Bergman, sosteneva essere californiano da tre generazioni.
Figlio di un allevatore di bestiame e di una cantante lirica, ereditò da questa le doti canore che egli coltivò studiando in Germania e in Italia e che gli consentirono di intraprendere la carriera melodrammatica, alternandola con quella circense.
Il fiasco conseguente la rappresentazione di una produzione per cui si era preparato da settimane e senza essere retribuito, lo portò ad abbandonare i teatri per tentare l'avventura cinematografica: sfruttando le conoscenze di un'amicizia riuscì ad entrare nella troupe di Henry Lehrman, all'epoca attivo in Francia, e con questi attraversò l'Atlantico (1913), con destinazione Hollywood, dove interpretò alcuni corti più o meno anonimi finché nel 1916 fu chiamato da Charlie Chaplin, conosciuto in precedenza, ed entrò a far parte della sua troupe, destinato a diventarne collaboratore prezioso per circa trent'anni.
Henry Bergman era scapolo, una sola passione riempì la sua vita: Charlie Chaplin, a cui era devoto e per cui era disposto a tutto, diventandone l'assistente alla regia, confidente e governante oltre che spalla nei numerosi suoi film interpretati, con soddisfazione di Chaplin che amava attorniarsi di persone fidate. È da notare che Chaplin, nella sua voluminosa autobiografia pubblicata nel 1964, non fa mai menzione di Bergman.
Un collasso cardiocircolatorio ne concluse l'esistenza, e venne sepolto presso il cimitero ebraicoHillside Memorial Park, di Los Angeles.