Alcol furfurilico
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'alcool furfurilico (noto anche con il nome di 2-furilmetanolo o 2-furancarbinolo) è un alcool contenente un anello furanico recante con un gruppo idrossimetilico.
| Alcol furfurilico | |
|---|---|
| |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 98,10 |
| Aspetto | liquido ambrato |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-626-1 |
| PubChem | 7361 |
| SMILES | C1=COC(=C1)CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,128 |
| Solubilità in acqua | miscibile |
| Temperatura di ebollizione | 162 °C (435.15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 312 - 319 - 331 - 335 - 351 - 373 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 311 [1] |
A temperatura ambiente è un liquido chiaro color ambra. Forma miscele instabili con acqua. È stato usato come propellente ipergolico per i razzi.[2]
L'alcool furfurilico è prodotto industrialmente mediante idrogenazione del furfurale, che è tipicamente prodotto da biomassa di scarto come pannocchie o bagasse di canna da zucchero. Come tale può essere considerato un prodotto chimico verde.[3]
Subisce molte reazioni tra cui addizioni di Diels-Alder ad alcheni e alchini elettrofili. L'idrossimetilazione dà l'1,5-bis(idrossimetil)furano. L'idrolisi fornisce acido levulinico. Dopo il trattamento con acidi, calore e/o catalizzatori, l'alcool furfurilico può essere fatto polimerizzare in una resina. L'idrogenazione dell'alcool furfurilico può procedere alla somministrazione di derivati idrossimetilici di tetraidrofurano e 1,5-pentandiolo. È stata inoltre segnalata la reazione di eterificazione dell'alcool furfurilico con un alogenuro alchilico o arilico (ad esempio benzil cloruro) nel sistema trifase liquido-liquido-liquido con l'aiuto di un catalizzatore a trasferimento di fase.[4]
L'uso principale dell'alcol furfurilico è come monomero per la sintesi delle resine furaniche.[2][5] Questi polimeri sono utilizzati in compositi a matrice polimerica termoindurente, cementi, adesivi, rivestimenti e resine da colata/fonderia. La polimerizzazione comporta una policondensazione catalizzata da acidi, che di solito dà un prodotto reticolato nero.
L'alcol furfurilico è stato utilizzato nella missilistica come properellente ipergolico con acido nitrico fumante bianco o rosso come ossidante.[6] L'uso di ipergolici evita la necessità di un accenditore. Alla fine del 2012, Spectra, un motore a razzo a propellente liquido che utilizzava acido nitrico fumante bianco come ossidante per l'alcol furfurilico è stato testato dai Copenhagen Suborbitals.[7][8]
A causa del suo basso peso molecolare, l'alcol furfurilico può impregnare le cellule del legno, dove può essere polimerizzato e unito al legno mediante calore, radiazione e/o catalizzatori o reagenti aggiuntivi. Il legno trattato maggiore resistenza all'umidità, durezza, decomposizione e alla resistenza agli insetti; i catalizzatori possono includere cloruro di zinco, acido citrico e formico, nonché borati.[9][10]
La dose letale media per l'alcol furfurilico varia da 160 a 400 mg/kg (topo o coniglio, orale).
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