Acido 5-amminolevulinico

L'acido 5-amminolevulinico, conosciuto anche come acido 5-ammino-4-ossopentanoico o anche acido δ-amminolevulinico (δala), è un amminoacido non proteinogenico coinvolto nella biosintesi delle porfirine, strutture molecolari che portano poi alla sintesi dell'eme nei mammiferi e della clorofilla nelle piante.^[2][3]

Acido 5-amminolevulinico
Nome IUPAC
acido 5-ammino-4-ossopentanoico
Nomi alternativi
acido δ-amminolevulinico acido 5-amminolevulinico δ-ala 5ala
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H9NO3
Massa molecolare (u)	131,13
Numero CAS	106-60-5
Numero EINECS	203-414-1
PubChem	137
DrugBank	DBDB00855
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)CN
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 264 - 264+265 - 271 - 280 - 302+352 - 319 - 321 - 304+340 - 305+351+338 - 332+317 - 337+317 - 362+364 - 403+233 [1]

Viene utilizzato in medicina per il rilevamento e la rimozione chirurgica dei tumori.

Biosintesi

5ALA viene biosintetizzato dalla maggior parte degli esseri viventi. In quelli non fotosintetici 5ALA è prodotto dall'enzima 5-aminolevulinato sintasi, partendo dalla glicina e dal succinil-CoA, mentre negli organismi che effettuano la fotosintesi, è prodotto dall'acido glutammico con l'ausilio di diversi enzimi, come glutamil-tRNA sintetasi, glutamil-tRNA reduttasi e glutammato-1-semialdeide 2,1-aminomutasi.

Metabolismo

Nell'uomo

Negli esseri umani, 5ALA è un precursore dell'eme.^[2] Una volta biosintetizzato, il 5ALA subisce una serie di trasformazioni nel citosol e infine viene convertito in protoporfirina IX all'interno dei mitocondri.^[4][5] Questa molecola chela il ferro in presenza dell'enzima ferrochelatasi per produrre eme.^[4][5]

L'eme aumenta l'attività mitocondriale, attivando così il ciclo di Krebs e la catena di trasporto degli elettroni^[6] portando alla formazione di adenosina trifosfato (ATP) per un adeguato apporto di energia al corpo.^[6]

Nelle piante

Nelle piante, la produzione di 5ALA è la fase su cui viene regolata la velocità di sintesi della clorofilla.^[3] Le piante che ricevono abbondanti quantità di 5ALA come nutriente, accumulano quantità tossiche del precursore della clorofilla, la protoclorofillide. La sintesi di protoclorofillide non viene dunque soppressa e, essendo un forte fotosensibilizzante, in grandi quantità diventa pericoloso per la salute della pianta.^[7]

Usi

Odontoiatria

Coadiuvante della malattia parodontale, per la distruzione locale delle forme batteriche tipiche delle patologie del parodonto e nelle perimplantititi

Diagnosi tumorale

Le cellule tumorali mancano o hanno una ridotta attività della ferrochelatasi e questo si traduce in un accumulo di protoporfirina IX, una sostanza fluorescente che può essere facilmente visualizzata.^[8]

Chirurgia tumorale

Negli ultimi anni si è discusso l'utilizzo dell'acido 5-aminolevulinico come metodo di sostegno durante un intervento chirurgico di rimozione di un tumore al cervello, in particolar modo del glioblastoma multiforme. Si vuole infatti sfruttare la proprietà del tumore di produrre porfirina fluorescente a partire dalla sostanza in discussione e permettendo così al chirurgo di individuare molto più precisamente il margine del malignoma.^[9]

Note

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137
2. L C Gardner e T M Cox, Biosynthesis of heme in immature erythroid cells. The regulatory step for heme formation in the human erythron., in Journal of Biological Chemistry, vol. 263, n. 14, 1988-05, pp. 6676–6682, DOI:10.1016/s0021-9258(18)68695-8. URL consultato il 5 aprile 2022.
3. (EN) D. Von Wettstein, S. Gough e C. G. Kannangara, Chlorophyll Biosynthesis., in The Plant Cell, 1º luglio 1995, pp. 1039–1057, DOI:10.1105/tpc.7.7.1039. URL consultato il 5 aprile 2022.
4. (EN) Z. Malik e M. Djaldetti, 5-aminolevulinic acid stimulation of porphyrin and hemoglobin synthesis by uninduced friend erythroleukemic cells, in Cell Differentiation, vol. 8, n. 3, 1º giugno 1979, pp. 223–233, DOI:10.1016/0045-6039(79)90049-6. URL consultato l'11 aprile 2022.
5. (EN) Malini Olivo, Ramaswamy Bhuvaneswari e Ivan Keogh, Advances in Bio-Optical Imaging for the Diagnosis of Early Oral Cancer, in Pharmaceutics, vol. 3, n. 3, 2011-09, pp. 354–378, DOI:10.3390/pharmaceutics3030354. URL consultato l'11 aprile 2022.
6. Shun-ichiro Ogura, Kouji Maruyama e Yuichiro Hagiya, The effect of 5-aminolevulinic acid on cytochrome c oxidase activity in mouse liver, in BMC Research Notes, vol. 4, n. 1, 17 marzo 2011, pp. 66, DOI:10.1186/1756-0500-4-66. URL consultato l'11 aprile 2022.
7. (EN) Kiriakos Kotzabasis e Horst Senger, The Influence of 5-Aminolevulinic Acid on Protochlorophyllide and Protochlorophyll Accumulation in Dark-Grown Scenedesmus, in Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 45, n. 1-2, 1º febbraio 1990, pp. 71–73, DOI:10.1515/znc-1990-1-212. URL consultato l'11 aprile 2022.
8. Detection of Bladder Cancer by Fluorescence Cystoscopy: From Bench to Bedside— the Hexvix Story, CRC Press, 22 ottobre 2013, pp. 435–450, ISBN 978-0-429-19384-2. URL consultato l'11 aprile 2022.
9. (EN) Walter Stummer, Uwe Pichlmeier e Thomas Meinel, Fluorescence-guided surgery with 5-aminolevulinic acid for resection of malignant glioma: a randomised controlled multicentre phase III trial, in The Lancet Oncology, vol. 7, n. 5, pp. 392–401, DOI:10.1016/s1470-2045(06)70665-9. URL consultato l'11 dicembre 2017.

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Collegamenti esterni

• amminolevulìnico, su sapere.it, De Agostini.

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