Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico

L'acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico (o acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico) o reagente di Ellman) è un acido carbossilico ed un nitrocomposto.

Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico
formula di struttura
Nomi alternativi
acido 5,5'-ditiobis(2-nitrobenzoico) reagente di Ellman DTNB
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H8N2O8S2
Massa molecolare (u)	396,36 g/mol
Aspetto	solido da bruno a giallo
Numero CAS	69-78-3
Numero EINECS	200-714-4
PubChem	6254
SMILES	C1=CC(=C(C=C1SSC2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C(=O)O)C(=O)O)[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	(20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione	240 °C (513 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]

A temperatura ambiente si presenta come un solido da bruno a giallo, inodore.

Viene usato per l'analisi qualitativa e quantitativa dei tioli, che reagiscono col composto rompendone il ponte disolfuro e producendo lo ione 2-nitro-5-tiobenzoato (NTB^-) che in acqua, a pH neutro o alcalino, si ionizza nel dianione (NTB^2-). NTB^2- è di colore giallo.

Reazione del DTNB con un tiolo (R-SH).

Questa reazione è veloce e stechiometrica, una mole di tiolo produce una mole di NTB. La concentrazione di NTB^2- è misurata con uno spettrofotometro che misura l'assorbanza della soluzione a 412 nm, usando con coefficiente di estinzione molare di 14150/mol·cm per soluzioni tampone diluite^[2][3] e di 13600/mol·cm per soluzioni ad elevate concentrazioni quali il cloridirato di guanidina 6M o l'urea 8M^[3].

Il DTNB reperibile in commercio potrebbe non essere ad elevata purezza, potrebbe quindi richiedere una ricristallizzazione prima dell'uso analitico^[3].

Il reagente di Ellman può essere usato per quantificare tioli a basso peso molecolare sia in soluzioni pure che in campioni biologici, quali il sangue^[4]. Può essere usato anche per valutare il numero di gruppi tiolo nelle proteine^[5].

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 08.04.2011
2. Collier HB, Letter: A note on the molar absorptivity of reduced Ellman's reagent, 3-carboxylato-4-nitrothiophenolate, in Anal. Biochem., vol. 56, n. 1, 1973, pp. 310–1, DOI:10.1016/0003-2697(73)90196-6, PMID 4764694.
3. Riddles PW, Blakeley RL, Zerner B, Reassessment of Ellman's reagent, in Meth. Enzymol., Methods in Enzymology, vol. 91, 1983, pp. 49–60, DOI:10.1016/S0076-6879(83)91010-8, ISBN 978-0-12-181991-0, PMID 6855597.
4. Sedlak J, Lindsay RH, Estimation of total, protein-bound, and nonprotein sulfhydryl groups in tissue with Ellman's reagent, in Anal. Biochem., vol. 25, n. 1, 1968, pp. 192–205, DOI:10.1016/0003-2697(68)90092-4, PMID 4973948.
5. Riener CK, Kada G, Gruber HJ, Quick measurement of protein sulfhydryls with Ellman's reagent and with 4,4'-dithiodipyridine, in Anal Bioanal Chem, vol. 373, 4–5, 2002, pp. 266–76, DOI:10.1007/s00216-002-1347-2, PMID 12110978.

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