3-cloro-1,2-propandiolo

Il 3-cloro-1,2-propandiolo è un composto organico clorurato che è cancerogeno^[1] ed è altamente sospettato di essere genotossico negli esseri umani, ha effetti anti-fertilità maschile, ed è un sottoprodotto chimico che può formarsi negli alimenti. È il più comune dei contaminanti chimici noti come cloropropanoli. Meglio conosciuto come 3-MCPD si forma quando gli oli vegetali sono sottoposti a raffinazione ad alte temperature (200 °C) proprio come succede per altri due contaminanti di processo, il 2-MCPD ed i glicidil esteri degli acidi grassi^[2]. Nel 2013, un rapporto dell'Autorità europea per la sicurezza alimentare ha indicato: margarina, oli vegetali (escluso l'olio di noci), salumi, pane e prodotti da forno fini come le principali fonti in Europa di 3-cloro-1,2-propandiolo.^[3]

3-cloro-1,2-propandiolo
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
3-cloropropano-1,2-diolo
Nomi alternativi
3-monocloropropandiolo-1,2-diolo; α-cloridrina; Glicerolo α-monocloroidrina; Clorodeossiglicerolo; 3-cloro-1,2-propandiolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H7ClO2
Massa molecolare (u)	110.54
Aspetto	liquido viscoso incolore
Numero CAS	96-24-2
Numero EINECS	202-492-4
PubChem	7290
SMILES	ClCC(O)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.32 g·cm−3
Temperatura di fusione	−40 °C (−40 °F; 233 K)
Temperatura di ebollizione	213 °C (415 °F; 486 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi R	R26/27/28-R36/37/38
Frasi S	S24-S45

Note

1. (EN) Barry S. Lynch, Douglas W. Bryant e Graham J. Hook, Carcinogenicity of Monochloro-1,2-Propanediol (α-Chlorohydrin, 3-MCPD) ^{[collegamento interrotto]}, in International Journal of Toxicology, vol. 17, n. 1, 1º gennaio 1998, pp. 47–76, DOI:10.1080/109158198226756. URL consultato il 7 maggio 2016.
2. Contaminanti da processo in oli vegetali e alimenti, su efsa.europa.eu. URL consultato il 28 febbraio 2021.
3. (EN) European Food Safety Authority (Autorità europea per la sicurezza alimentare), Analysis of occurrence of 3-monochloropropane-1, 2-diol (3-MCPD) in food in Europe in the years 2009-2011 and preliminary exposure assessment, in EFSA Journal, vol. 11, n. 9, 1º settembre 2013, pp. n/a–n/a, DOI:10.2903/j.efsa.2013.3381. URL consultato il 16 marzo 2017.

Bibliografia

• C. G. Hamlet, P. A. Sadd e C. Crews, Occurrence of 3-chloro-propane-1,2-diol (3-MCPD) and related compounds in foods: a review, in Food Additives & Contaminants, vol. 19, n. 7, 1º luglio 2002, pp. 619–631, DOI:10.1080/02652030210132391. URL consultato il 7 maggio 2016.

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