La 2-feniletilammina (PEA), o semplicemente feniletillamina, è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina aromatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.
| 2-feniletilammina | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-feniletanammina | |
| Abbreviazioni | |
| PEA | |
| Nomi alternativi | |
| fenetilamina β-feniletilamina 2-fenil-1-amminoetano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H11N |
| Massa molecolare (u) | 121,18 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-574-4 |
| PubChem | 1001 |
| DrugBank | DBDB04325 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,965 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 9,8 |
| Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
| Temperatura di fusione | −60 °C (213,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 194-202 °C (467,15-475,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 90 °C (363,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 314 |
| Consigli P | 280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1] |
In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato, i vini e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi;[2] nello stomaco, tuttavia, la feniletilammina viene degradata dall'enzima MAO-B, per cui non si ritiene che, assunta per via alimentare, possa avere effetti psicoattivi.[3]
La nomea di "molecola dell'amore" è frutto di una speculazione dovuta principalmente al libro dello psichiatra Michael Liebowitz The Chemistry of Love, in cui l'autore propose che livelli aumentati di monoammine, tra cui PEA, fossero in relazione con il sentimento di attrazione romantica.[4][5] Non ci sono prove empiriche dirette sul ruolo specifico della feniletilamina nell'innamoramento.[6][7]
Le feniletilammine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.
Note
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