Secondo figlio dell'attore Dick Van Dyke e della prima moglie Margie Willett, ha un fratello maggiore, Christian, e due sorelle minori, Stacy e Carrie Beth. È sposato con Mary ed ha quattro figli: Carey, Shane, Wes e Taryn, tutti apparsi col padre e il nonno Dick nella serie televisiva Un detective in corsia (Diagnosis Murder). Dal luglio del 2001 è nonno di Ava (figlia di Carey).
La sua carriera comincia nel 1961 con la partecipazione ad un episodio del The Dick Van Dyke Show nella parte di Florian, bambino prodigio nel suonare il violino. In seguito è stato protagonista di film per la televisione, quali ad esempio Terrore a Lakewood, Casino e Mr. Mom.
Il ruolo per cui è maggiormente conosciuto è quello del tenente Steve Sloan nella già citata serie televisiva Un detective in corsia (1993-2001), di cui è stato co-protagonista insieme al padre in tutti gli episodi, compresi cinque film TV, tre che hanno preceduto la serie (Diagnosis of Murder e The House in Sycamore Street del 1992, A Twist of the Knife del 1993) e due che la hanno seguita (Town Without Pity e Without Warning, entrambi del 2002).
Dopo la conclusione di Un detective in corsia ha recitato, sempre come co-protagonista a fianco del padre e dei figli Shane e Carey, nella serie di quattro film TV Lezioni di giallo (Murder 101).