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Idrocarburi ciclici ad anello singolo Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Gli annuleni sono idrocarburi ciclici caratterizzati dal possedere un solo anello che presenta tutti doppi legami coniugati. Possiedono formula generica CnHn (con n numero pari) o CnHn+1 (con n numero dispari). Le convenzioni IUPAC stabiliscono che gli annuleni con 7 o più atomi di carbonio vengono chiamati [n]annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio che costituiscono l'anello, sebbene talvolta anche gli annuleni più piccoli vengano nominati anche in tale modo e il benzene venga talvolta definito semplicemente annulene.
I primi tre annuleni sono il ciclobutadiene, il benzene e il cicloottatetraene ([8]annulene). Alcuni annuleni, come il ciclobutadiene, il ciclodecapentene ([10]annulene), il ciclododecaesaene ([12]annulene) e il [14]annulene sono instabili (particolarmente il ciclobutadiene). Gli annuleni possono essere aromatici (benzene, [14]annulene, [18]annulene), non aromatici ([8]annulene) o antiaromatici (ciclobutadiene). Solo il benzene è totalmente planare, sebbene il [14]annulene e il [18]annulene con gli idrogeni in trans all'interno dell'anello possono generare la conformazione planare necessaria per l'aromaticità, seguendo la regola di Hückel. Il [14]annulene mostra una tensione di anello dovuta all'impedimento sterico. Nessuno degli annuleni più grandi è stabile quanto il benzene.
Negli annulini un doppio legame è rimpiazzata da un legame triplo.
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