Ուրացիլ

Ուրացիլ (խորհրդանիշ U կամ Ura), ՌՆԹ-ի չորս նուկլեոտիդներից մեկը։ Մյուսներն են ադենինը (A), ցիտոզինը (C) և գուանինը (G): ՌՆԹ-ում ուրացիլը միանում է ադենինին երկու ջրածնային կապերի միջոցով։ ԴՆԹ-ում ուրացիլային նուկլեոտիդը փոխարինվում է թիմինով (T): Ուրացիլը թիմինի դեմեթիլացված ձև է։

Ուրացիլ
Քիմիական բանաձև	C₄H₄N₂O₂
Մոլային զանգված	1,9E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան	339 ± 0 °C[2] և 330 °C[3] °C
pKa	9,45[4]
Դասակարգում
CAS համար	66-22-8
PubChem	1174
EINECS համար	200-621-9
SMILES	C1=CNC(=O)NC1=O
ЕС	200-621-9
RTECS	YQ8650000
ChEBI	1141
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ուրացիլը սովորական և բնական ծագում ունեցող պիրիմիդինի ածանցյալ է^[5]։ «Ուրացիլ» անվանումը ստեղծվել է 1885 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ռոբերտ Բեհրենդի կողմից, ով փորձում էր սինթեզել միզաթթվի ածանցյալները^[6]։ Սկզբնապես հայտնաբերվել է 1900 թվականին Ալբերտո Ասկոլիի կողմից, այն մեկուսացվել է խմորիչի նուկլեինի հիդրոլիզով^[7]։ այն հայտնաբերվել է նաև խոշոր եղջերավոր կենդանիների թիմուսում և փայծաղում, ծովատառեխի սերմնահեղուկում և ցորենի ծիլերում^[8]։ Այն չհագեցած միացություն է, որն ունի լույս կլանելու հատկություն^[9]։

Հիմնվելով Մուրչիսոնի երկնաքարում հայտնաբերված օրգանական միացությունների 12C/13C իզոտոպային հարաբերակցության վրա՝ ենթադրվում է, որ ուրացիլը, քսանտինը և հարակից մոլեկուլները կարող են ձևավորվել նաև արտաերկրային ճանապարհով,ոչ ԵՐկիր մոլորակում^[10][11]։ Սատուրնի համակարգում պտտվող Cassini տվյալները ցույց են տալիս, որ ուրացիլը կա նաև Տիտանի արբանյակի մակերեսին^[12]։

Հատկություններ

ՌՆԹ-ում ուրացիլային հիմքը զուգակցվում է ադենինի հետ և ԴՆԹ-ի տրանսկրիպացիայի ժամանակ փոխարինում է թիմինին։ Ուրացիլի մեթիլացումը առաջացնում է թիմին^[13]։ ԴՆԹ-ում ուրացիլով տիմինի էվոլյուցիոն փոխարինումը կարող է մեծացնել ԴՆԹ-ի կայունությունը և բարելավել ԴՆԹ-ի վերարտադրության արդյունավետությունը (քննարկվում է ստորև)։ Ուրացիլը զուգակցվում է ադենինի հետ ջրածնային կապի միջոցով։ Ադենինի հետ հիմքի զուգակցման ժամանակ ուրացիլը գործում է և՛ որպես ջրածնային կապի ընդունող, և՛ ջրածնային կապի դոնոր։ ՌՆԹ-ում ուրացիլը կապվում է ռիբոզային շաքարի հետ՝ առաջացնելով ռիբոնուկլեոտիդ ուրիդին։ Երբ ֆոսֆատը միանում է ուրիդինին, առաջանում է ուրիդին 5'-մոնոֆոսֆատ^[9]

Ուրացիլը ենթարկվում է ամիդ-իմիդային թթու տավտոմերային տեղաշարժերի, քանի որ ցանկացած միջուկային անկայունություն, որը մոլեկուլը կարող է ունենալ պաշտոնական արոմատիկության բացակայությունից, փոխհատուցվում է ցիկլային-ամիդային կայունությամբ^[8]։ Tնա ամիդային տաուտոմերը կոչվում է լակտամային կառուցվածք, մինչդեռ իմիդային թթու տաուտոմերը կոչվում է լակտամային կառուցվածք։ Այս տավտոմերային ձևերը գերակշռում են pH 7-ում։ Լակտամային կառուցվածքը ուրացիլի ամենատարածված ձևն է։

Ուրացիլի տավտոմերներ. ամիդ կամ լակտամային կառուցվածք (ձախ) և իմիդ կամ լակտիմ կառուցվածք (աջ)

Ուրացիլը նաև վերափոխում է իրեն՝ ձևավորելով նուկլեոտիդներ՝ ենթարկվելով մի շարք ֆոսֆորիբոսիլտրանսֆերազային ռեակցիաների^[5]։ Ուրացիլի քայքայման արդյունքում առաջանում են β-ալանինի, ածխածնի երկօքսիդի և ամոնիակ սուբստրատները^[5]։

C4H4N2O2→ H3NCH2CH2COO− + NH+4 + CO2

Ուրացիլի օքսիդատիվ քայքայումից առաջանում է միզանյութ և մալեյնաթթու H2O2 և Fe2+ կամ երկատոմային թթվածնի և Fe2+-ի առկայության դեպքում:.

Ուրացիլը թույլ թթու է^[14]։ Բացասական լիցքը դրվում է թթվածնի անիոնի վրա և առաջացնում է 12-ից փոքր կամ հավասար pKa: Հիմնական pKa = −3,4, մինչդեռ թթվային pKa-ն = 9,389: Գազային փուլում ուրացիլն ունի չորս տեղայնություններ, որոնք ավելի թթվային են, քան ջուրը.^[15]

ԴՆԹ-ում

Ուրացիլը հազվադեպ է հայտնաբերվել ԴՆԹ-ում, և դա կարող է լինել էվոլյուցիոն փոփոխություն՝ գենետիկ կայունությունը բարձրացնելու համար։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ցիտոսինը կարող է ինքնաբերաբար դեամինանալ՝ հիդրոլիտիկ դեամինացիայի միջոցով առաջացնելով ուրացիլ։ Հետևաբար, եթե գոյություն ունենար մի օրգանիզմ, որն իր ԴՆԹ-ում օգտագործեր ուրացիլ, ապա ցիտոզինի (որը ենթարկվում է հիմքերի զուգավորման գուանինի) դեամինացմանը ԴՆԹ-ի սինթեզի ընթացքում կհանգեցներ ուրացիլի ձևավորմանը (որը կզույգեր ադենինի հետ)։ Ուրացիլ-ԴՆԹ գլիկոզիդազը վերացնում է ուրացիլային հիմքերը երկշղթա ԴՆԹ-ից։ Հետևաբար, այս ֆերմենտը կճանաչի և կվերացնի ուրացիլի երկու տեսակները՝ բնական ներկառուցվածը և ցիտոզինի դեամինացիայի արդյունքում ձևավորվածը, ինչը կառաջարկի անհարկի և ոչ պատշաճ վերականգնողական գործընթացներ^[16]։

Ենթադրվում է, որ այս խնդիրը լուծվել է էվոլյուցիայի տեսանկյունից, այսինքն՝ ուրացիլը «պիտակավորելով» (մեթիլավորելով)։ Մեթիլացված ուրացիլը նույնական է թիմինին։ Այստեղից էլ առաջացել է այն վարկածը, որ ժամանակի ընթացքում թիմինը դարձել է ԴՆԹ-ում ստանդարտ՝ ուրացիլի փոխարեն։ Այսպիսով, բջիջները շարունակում են օգտագործել ուրացիլը ՌՆԹ-ում, և ոչ թե ԴՆԹ-ում, քանի որ ՌՆԹ-ն ավելի կարճ կյանք ունի, քան ԴՆԹ-ն, և ուրացիլի հետ կապված ցանկացած պոտենցիալ սխալ չի հանգեցնում տեւական վնասի։ Ըստ երևույթին, կա՛մ չի եղել էվոլյուցիոն ճնշում ՌՆԹ-ում ուրացիլը թիմինով փոխարինելու համար, կա՛մ ուրացիլն ունի որոշ քիմիական հատկություն, որն օգտակար է ՌՆԹ-ում, ինչի հետևանքով էլ բացակայում է թիմինը։ Ուրացիլ պարունակող ԴՆԹ-ը դեռ գոյություն ունի, օրինակ՝

• Մի քանի ֆագերի ԴՆԹ^[17]
• Էնդոպտերիգոտի զարգացում
• Հիպերմուտացիաներ ողնաշարավորների հակամարմինների սինթեզի ժամանակ.^[փա՞ստ]

Սինթեզ

2009թ. հոկտեմբերին հրապարակված գիտական հոդվածում ՆԱՍԱ-ի գիտնականները հայտնել են, որ ուրացիլը վերարտադրել են պիրիմիդինից՝ այն ուլտրամանուշակագույն լույսի տակ տարածելով տիեզերանման պայմաններում։ Սա ենթադրում է, որ աշխարհում ՌՆԹ-ի ուրացիլի սկզբնական աղբյուրը կարող էր լինել պանսպերմիան^[18]։ Վերջերս՝ 2015 թվականի մարտին, ՆԱՍԱ-ի գիտնականները հայտնեցին, որ առաջին անգամ կյանքի լրացուցիչ բարդ ԴՆԹ և ՌՆԹ օրգանական միացություններ, ներառյալ ուրացիլը, ցիտոսինը և թիմինը, ձևավորվել են լաբորատորիայում արտաքին տիեզերքի պայմաններում՝ օգտագործելով սկզբնական քիմիական նյութեր, որպես պիրիմիդին, որը հայտնաբերված է երկնաքարերում։ Պիրիմիդինը, ինչպես պոլիցիկլիկ անուշաբույր ածխաջրածինները (PAHs)՝ Տիեզերքում հայտնաբերված ամենաածխածինով հարուստ քիմիական նյութը, հնարավոր է, որ ձևավորվել է կարմիր հսկաների կամ միջաստղային փոշու և գազային ամպերի մեջ, ըստ գիտնականների^[19]։

Ուրացիլի բազմաթիվ լաբորատոր սինթեզներ կան։ Առաջին ռեակցիան սինթեզներից ամենապարզն է՝ ցիտոզինին ջուր ավելացնելով՝ ուրացիլ և ամոնիակ արտադրելու համար^[5]։

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

Ուրացիլը սինթեզելու ամենատարածված ձևը խնձորաթթվի խտացումն է միզանյութի հետ՝ ծծմբաթթվի մեջ^[8]։

C4H4O4 + NH2CONH2 → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

Ուրացիլը կարող է նաև սինթեզվել թիուրացիլի կրկնակի տարրալուծմամբ ջրային քլորաքացախաթթվի մեջ^[8]

5,6-դիուրացիլի ֆոտոդեհիդրոգենացումը, որը սինթեզվում է միզանյութի հետ բետա-ալանինի փոխազդեցությամբ, առաջացնում է ուրացիլ^[20]

Ռեակցիաներ

Ուրացիլը հեշտությամբ ենթարկվում է կանոնավոր ռեակցիաների՝ ներառյալ օքսիդացումը, նիտրացումը և ալկիլացումը։ Մինչդեռ ֆենոլի (PhOH) և նատրիումի հիպոքլորիտի (NaOCl) առկայության դեպքում ուրացիլը կարող է տեսանելի լինել ուլտրամանուշակագույն լույսի ներքո^[8]։ Ուրացիլը նաև կարող է ռեակցվել հալոգենների հետ մեկից ավելի ուժեղ էլեկտրոն դոնոր խմբերի առկայության պատճառով^[8]։

Ուրիդինի քիմիական կառուցվածքը

Ուրացիլը հեշտությամբ ենթարկվում է ռիբոզային շաքարների և ֆոսֆատների ավելացմանը, որպեսզի մասնակցի սինթեզին և հետագա ռեակցիաներին։ Ուրացիլը դառնում է ուրիդին, ուրիդին մոնոֆոսֆատ (UMP), ուրիդին դիֆոսֆատ (UDP), ուրիդին տրիֆոսֆատ (UTP) և ուրիդին դիֆոսֆատ գլյուկոզա (UDP-գլյուկոզա)։ Այս մոլեկուլներից յուրաքանչյուրը սինթեզվում է մարմնում և ունի հատուկ գործառույթներ։

Երբ ուրացիլը փոխազդում է անջուր հիդրազինի հետ, տեղի է ունենում առաջին կարգի կինետիկ ռեակցիա, և ուրացիլային օղակը բացվում է^[21]։ Եթե ռեակցիայի pH-ն ավելանում է մինչև 10,5, ապա ձևավորվում է ուրացիլային անիոն, ինչի արդյունքում ռեակցիան շատ ավելի դանդաղ է ընթանում։ Ռեակցիայի նույն դանդաղումը տեղի է ունենում, եթե pH-ն նվազում է՝ հիդրազինի պրոտոնացիայի պատճառով^[21]։ Ուրացիլի ռեակտիվությունը մնում է անփոփոխ, նույնիսկ եթե ջերմաստիճանը փոխվում է^[21]։

Օգտագործումը

Ուրացիլի օգտագործումը օգնում է իրականացնել բազմաթիվ ֆերմենտների սինթեզ, որոնք անհրաժեշտ են բջիջների աշխատանքի համար՝ կապված ռիբոզների և ֆոսֆատների հետ։ Uracil-ը ծառայում է որպես ալոստերիկ կարգավորիչ և կոֆերմենտ կենդանիների և բույսերի ռեակցիաների համար^[22]։ UMP-ն վերահսկում է կարբամոիլ ֆոսֆատ սինթետազի և ասպարտատ տրանսկարբամոյլազի ակտիվությունը բույսերում, մինչդեռ UDP-ն և UTP-ն կարգավորում են CPSase II-ի ակտիվությունը կենդանիների մոտ։ UDP-գլյուկոզան կարգավորում է գլյուկոզայի փոխակերպումը գալակտոզայի լյարդում և այլ հյուսվածքներում ածխաջրերի նյութափոխանակության գործընթացում^[22]։ Ուրացիլը նաև մասնակցում է պոլիսախարիդների կենսասինթեզին և ալդեհիդներ պարունակող շաքարների տեղափոխմանը^[22]։ Ուրացիլը կարևոր է բազմաթիվ քաղցկեղածին նյութերի, օրինակ՝ ծխախոտի ծխի մեջ հայտնաբերված թունավոր նյութերի դետոքսիկացման համար^[23]։ Ուրացիլը նաև պահանջվում է դետոքսիկացնելու համար շատ դեղամիջոցներ, ինչպիսիք են կանաբինոիդները (THC)^[24] և մորֆին (օփիոիդներ)^[25]։ Այն կարող է նաև փոքր-ինչ մեծացնել քաղցկեղի առաջացման վտանգը արտասովոր դեպքերում, երբ օրգանիզմում ֆոլաթթվի չափազանց շատ պակաս կա^[26]։

Ուրացիլը կարող է օգտագործվել որպես դեղագործական միջոց։ Երբ տարրական ֆտորը փոխազդում է ուրացիլի հետ, նրանք արտադրում են 5-ֆտորուրացիլ։ 5-Fluorouracil-ը հակաքաղցկեղային դեղամիջոց է (հակամետաբոլիտ), որն օգտագործվում է որպես ուրացիլ վերածվելու համար նուկլեինաթթվի վերարտադրության գործընթացում^[5]։ Քանի որ 5-ֆտորուրացիլն իր ձևով նման է ուրացիլին, բայց չի ենթարկվում նույն քիմիական հատկություններին ինչ ուրացիլը, ապա կարող ենք ասել,որ դեղամիջոցն արգելակում է ՌՆԹ-ի տրանսկրիպցիոն ֆերմենտները՝ դրանով իսկ արգելափակելով ՌՆԹ-ի սինթեզը և դադարեցնելով քաղցկեղային բջիջների աճը^[5]։ Ուրացիլը կարող է օգտագործվել նաև կոֆեինի սինթեզում^[27]։ Ուրացիլը նաև արդյունք է ցույց տվել որպես ՄԻԱՎ-ի վիրուսային կապսիդի ինհիբիտոր^[28]։ Ուրացիլի ածանցյալներն ունեն հակատուբերկուլյոզային և հակալեյշմանային ակտիվություն^[29]։

Ուրացիլը կարող է օգտագործվել լոլիկի մանրէաբանական աղտոտվածությունը որոշելու համար։ Ուրացիլի առկայությունը վկայում է պտղի կաթնաթթվային բակտերիաների աղտոտման մասին^[30]։ Թունաքիմիկատներում օգտագործվում են ուրացիլի ածանցյալները, որոնք պարունակում են դիազինի օղակ^[31]։ Ուրացիլի ածանցյալները ավելի հաճախ օգտագործվում են որպես հակաֆոտոսինթետիկ թունաքիմիկատներ՝ ոչնչացնելով բամբակի, շաքարի ճակնդեղի, շաղգամի, սոյայի, ոլոռի, արևածաղկի մշակաբույսերի, խաղողի, հատապտուղների տնկարկների և այգիների մոլախոտերը^[31]։

Խմորիչի մեջ ուրացիլային կոնցենտրացիաները հակադարձ համեմատական են ուրացիլային պերմեազին^[32]։

Ծանոթագրություններ

1. uracil
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—546. — ISBN 978-1-4987-5428-6
3. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
4. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—97. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. Garrett RH, Grisham CM (1997). Principles of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.
6. Behrend R (1885). «Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe» [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]. Annalen der Chemie. 229 (1–2): 1–44. doi:10.1002/jlac.18852290102. «Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar.» [The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name ‘uracil’.]
7. Ascoli A (1900). «Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins» [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 31 (1–2): 161–164. doi:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161. Արխիվացված է օրիգինալից 2018 թ․ մայիսի 12-ին.
8. Brown DJ, Evans RF, Cowden WB, Fenn MD (1994). Taylor EC (ed.). The Pyrimidines. Heterocyclic Compounds. Vol. 52. New York, NY: Wiley. ISBN 9780471506560. Արխիվացված օրիգինալից 2018 թ․ մայիսի 12-ին.
9. Horton HR, Moran LA, Ochs RS, Rawn DJ, Scrimgeour KG (2002). Principles of Biochemistry (3rd ed.). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 9780130266729.
10. Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, և այլք: (2008). «Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite». Earth and Planetary Science Letters. 270 (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E&PSL.270..130M. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID 14309508.
11. «We may all be space aliens: Study». AFP. 2009 թ․ օգոստոսի 20. Արխիվացված օրիգինալից 2008 թ․ հունիսի 17-ին. Վերցված է 2011 թ․ օգոստոսի 14-ին.
12. Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, և այլք: (2012). «The Surface Composition of Titan». American Astronomical Society. 44: 201.02. Bibcode:2012DPS....4420102C.
13. «MadSciNet: The 24-hour exploding laboratory». www.madsci.org. Արխիվացված օրիգինալից 2005 թ․ հուլիսի 18-ին.
14. Zorbach WW, Tipson RS (1973). Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry: Physical and physicochemical aids in determination of structure. Vol. 2. New York, NY: Wiley-Interscience. ISBN 9780471984184.
15. Kurinovich MA, Lee JK (2002). «The acidity of uracil and uracil analogs in the gas phase: Four surprisingly acidic sites and biological implications». Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 13 (8): 985–995. doi:10.1016/S1044-0305(02)00410-5. PMID 12216739.
16. Békési A, Vértessy BG (2011). «Uracil in DNA: error or signal?». Science in School: 18. Արխիվացված է օրիգինալից 2016 թ․ մարտի 23-ին.
17. Wang Z, Mosbaugh DW (March 1988). «Uracil-DNA glycosylase inhibitor of bacteriophage PBS2: cloning and effects of expression of the inhibitor gene in Escherichia coli». Journal of Bacteriology. 170 (3): 1082–1091. doi:10.1128/JB.170.3.1082-1091.1988. PMC 210877. PMID 2963806.
18. Marlaire R (2009 թ․ նոյեմբերի 5). «NASA reproduces a building block of life in laboratory». NASA. Արխիվացված օրիգինալից 2016 թ․ մարտի 4-ին. Վերցված է 2015 թ․ մարտի 5-ին.
19. Marlaire R (2015 թ․ մարտի 3). «NASA Ames reproduces the building blocks of life in laboratory». NASA. Արխիվացված օրիգինալից 2015 թ․ մարտի 5-ին. Վերցված է 2015 թ․ մարտի 5-ին.
20. Chittenden GJ, Schwartz AW (1976). «Possible pathway for prebiotic uracil synthesis by photodehydrogenation». Nature. 263 (5575): 350–351. Bibcode:1976Natur.263..350C. doi:10.1038/263350a0. PMID 958495. S2CID 4166393.
21. Kochetkov, N. K; Budovskii, E. I, eds. (1972). Organic Chemistry of Nucleic Acids. Vol. Part B. New York: Plenum Press. doi:10.1007/978-1-4684-2973-2. ISBN 9781468429756.
22. Brown EG (1998). Brown EG (ed.). Ring Nitrogen and Key Biomolecules: The biochemistry of N-heterocycles. Boston, MA: Lluwer Academic Publishers. doi:10.1007/978-94-011-4906-8. ISBN 9780412835704. S2CID 9708198.
23. Olson KC, Sun D, Chen G, Sharma AK, Amin S, Ropson IJ, Spratt TE, Lazarus P (2011). «Characterization of Dibenzo[a,l]pyrene-trans-11,12-diol (Dibenzo[def,p]chrysene) Glucuronidation by UDP-Glucuronosyltransferases». Chemical Research in Toxicology. 24 (9): 1549–1559. doi:10.1021/tx200178v. PMC 3177992. PMID 21780761.
24. Mazur A, Lichti CF, Prather PL, Zielinska AK, Bratton SM, Gallus-Zawada A, Finel M, Miller GP, Radomińska-Pandya A, Moran JH (2009). «Characterization of human hepatic and extrahepatic UDP-glucuronosyltransferase enzymes involved in the metabolism of classic cannabinoids». Drug Metabolism and Disposition. 37 (7): 1496–1504. doi:10.1124/dmd.109.026898. PMC 2698943. PMID 19339377.
25. De Gregori S, De Gregori M, Ranzani GN, Allegri M, Minella C, Regazzi M (2012). «Morphine metabolism, transport and brain disposition». Metabolic Brain Disease. 27 (1): 1–5. doi:10.1007/s11011-011-9274-6. PMC 3276770. PMID 22193538.
26. Mashiyama ST, Courtemanche C, Elson-Schwab I, Crott J, Lee BL, Ong CN, և այլք: (2004). «Uracil in DNA, determined by an improved assay, is increased when deoxynucleosides are added to folate-deficient cultured human lymphocytes». Analytical Biochemistry. 330 (1): 58–69. doi:10.1016/j.ab.2004.03.065. PMID 15183762.
27. Zajac MA, Zakrzewski AG, Kowal MG, Narayan S (2003). «A novel method of caffeine synthesis from uracil». Synthetic Communications. 33 (19): 3291–3297. doi:10.1081/SCC-120023986. S2CID 43220488.
28. Ramesh, Deepthi; Mohanty, Amaresh Kumar; De, Anirban; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Sethumadhavan, Aiswarya; Muthuvel, Suresh Kumar; Mani, Maheswaran; Kannan, Tharanikkarasu (2022 թ․ հունիսի 7). «Uracil derivatives as HIV-1 capsid protein inhibitors: design, in silico, in vitro and cytotoxicity studies». RSC Advances (անգլերեն). 12 (27): 17466–17480. Bibcode:2022RSCAd..1217466R. doi:10.1039/D2RA02450K. ISSN 2046-2069. PMC 9190787. PMID 35765450.
29. Ramesh, Deepthi; Sarkar, Deblina; Joji, Annu; Singh, Monica; Mohanty, Amaresh K.; G. Vijayakumar, Balaji; Chatterjee, Mitali; Sriram, Dharmarajan; Muthuvel, Suresh K.; Kannan, Tharanikkarasu (April 2022). «First‐in‐class pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones against leishmaniasis and tuberculosis: Rationale, in vitro, ex vivo studies and mechanistic insights». Archiv der Pharmazie (անգլերեն). 355 (4): 2100440. doi:10.1002/ardp.202100440. ISSN 0365-6233. PMID 35106845. S2CID 246474821.
30. Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (2005). «Uracil as an Index of Lactic Acid Bacteria Contamination of Tomato Products». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (2): 349–355. doi:10.1021/jf0486489. PMID 15656671.
31. Pozharskii AF, Soldatenkov AT, Katritzky AR (1997). Heterocycles in Life and Society: An introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine, and agriculture. New York, NY: John Wiley and Sons. ISBN 9780471960348.
32. Séron K, Blondel MO, Haguenauer-Tsapis R, Volland C (1999). «Uracil-induced down-regulation of the yeast uracil permease». Journal of Bacteriology. 181 (6): 1793–1800. doi:10.1128/JB.181.6.1793-1800.1999. PMC 93577. PMID 10074071 – via jb.asm.org.

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Ուրացիլ» հոդվածին։

• Uracil MS Spectrum