Կատեխիններ, ֆլավանոիդների դասի օրգանական միացություններ, որոնք իրենցից ներկայացնում են պոլիֆենոլային միացություններ և հանդիսանում են լավ հակաօքսիդանտներ[2]։
Կատեխիններ | |
---|---|
Ընդհանուր տեղեկություններ | |
Դասական անվանակարգում | (2R,3S)-2-(3,4-դիհիդրօքսիֆենիլ)-3,4-դիհիդրո-2H-քրոմեն-3,5,7-տրիոլ |
Ավանդական անվանում | (+)-կատեխին |
Քիմիական բանաձև | C₁₅H₁₄O₆ |
Մոլային զանգված | 4,8E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ |
Ջերմային հատկություններ | |
Հալման ջերմաստիճան | 175 - 177 °C (448 - 450 K) °C |
Քիմիական հատկություններ | |
Դասակարգում | |
CAS համար | 154-23-4 |
PubChem | 9064 |
EINECS համար | 205-825-1 |
SMILES | C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O |
ЕС | 205-825-1 |
ChEBI | 8711 |
Թունավորություն | |
ՍԹԿ | (+)-կատեխին։ 10,000 մգ/կգ առնետներ (RTECS) 10,000 մգ/կգ մկներ |
R-արժեքներ | R36/37/38 |
S-արժեքներ | S26-S36 |
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա) |
Քիմիան
Այս ընտանիքի բնութագրական ներկայացուցիչներն են հանդիսանում կատեխին և էպիկատեխին ստերեոիզոմերները։
- Կատեխին
- էպիկատեխին
Բնական աղբյուրներ
Կատեխինների առավել մեծ քանակություն պարունակվում է սպիտակ թեյում, և քիչ ավելի քիչ քանակով՝ կանաչ թեյում։ Մեծ քանակներով նրանք հայտնաբերվել են մի շարք մրգերում և հատապտուղներում (վարդազգիների պտուղներում, հաղարջենու պտուղներում, մորենու պտուղներում և այլն)։ Կատեխիններ են պարունակվում նաև սև շոկոլադում[3]։
Կենսաբանական դեր
Ցույց է տրվել, որ կատեխինները նպաստում են Caenorhabditis elegans նեմատոդ որդերի երկարակեցությունը[4]։ Տրանսկրիպտոմիկ հետազոտությունները ցույց են տալիս, որ կատեխինները նվազեցնում են աթերոսկլերոտիկ վնասվածքները ապոլիպրոտեին E - դեֆեկտիվ մկներում[5] (+)- և (−)-կատեխինները ցուցաբերում են հակադիր էֆեկտներ առնետների անջատված հեպատոցիտներում գլիկոգենի մետաբոլիզմի վրա[6]։ (+)-Կատեխինը ճնշում է մկների մոտ աղիքային ուռուցքների առաջացումը[7]։ (-)-Կատեխինը ճնշում է KLF7 սպիտակուցի էքսպրեսիան[8] և հանդես է գալիս որպես PPARgamma ագոնիստ, որը կորիզային ռեցպտոր է և ներկայումս դեղաբանական թիրախ է՝ երկրորդ տիպի դիաբետի բուժման համար[9]
Կատեխինը բարձրացնում է նաև ամֆոտրեցին B -ի հակասնկային ակտիվությունը՝ "Candida albicans" -ի նկատմամբ[10]։
Մետաբոլիզմ
Կենսասինթեզ
Կատեխինների կենսասինթեզը սկսվում է 4-հիդրօքսիցիննամոիլ ԿոA միավորից, որը ենթարկվում է շղթայի երկարացման՝ երեք մալոնիլ-ԿոA միավորների միացմամբ՝ PKSIII ճանապարհով։ 4-Հիդրօքսիցիննամոիլ ԿոA -ն ստացվում է L-ֆենիլալանինից՝ Շիկիմատեի ճանապարհով։ L-Ֆենիլալանինը սկզբնական փուլում դեամինացվում է ֆենիլալանին ամմոնիում-լիազով (ՖԱԼ)՝ առաջացնելով ցիննամաթթու, որը հետագայում ցիննամատ 4-հիդրօքսիլազի ազդեցությամբ օքսիդանում է մինչև 4-հիդրօքսիկումարաթթու։ Խալկոն սինթազը հետագայում կատալիզում է 4-հիդրօքսիցիննամոիլ ԿոA և մալոնիլ-ԿոA երեք մոլեկուլների կոնդենսացումը՝ առաջացնելով խալկոն։ Խալկոնը հետագայում, խալկոն իզոմերազի ազդեցությամբ, իզոմերվում է նարինգենինի, որը ֆլավանոիդ 3'-հիդրօքսիլազի ազդեցությամբ օքսիդանում է մինչև էրիոդիցիտոլ, որն էլ իր հերթին, ֆլավանոն 3-հիդրօքսիլազի ազդեցությամբ օքսիդանում է մինչև տաքսիֆոլին։ Տաքսիֆոլինը հետագայում վերականգնվում է դիհիդրոֆլավանոլ 4-ռեդուկտազով և լեյկոանտոցիանիդին ռեդուկտազով՝ առաջացնելով կատեխին. Կատեխինի կենսասինթեզի սխեման բերված է ստորև[11][12][13]
Կենսադեգրադացիա
Կատեխինի դեգրադացման ժամանակ կարևորագույն էնզիմ է հանդիսանում կատեխին օքսիգենազը, որն առկա է սնկերում և բակտերիաներում[14]
Առնետների օրգանիզմում կատեխինի բոլոր մետաբոլիտներն առկա են կապակցված վիճակում, և գլխավորապես բաղկացած են որպես գլյուկուրոնիդացված ածանցյալներ։ Կատեխինի ածանցյալների կոնցենտրացիան լյարդում ավելի փոքր է քան պլազմայում, և կուտակային ոչ մի երևույթ չի դիտարկվում երբ առնետները վարժեցվում են 14 օրերի ընթացքում կատեխին-հարստացված սննդակարգին։ Լյարդային մետաբոլիտները ինտենսիվորեն մեթիլացված են (90–95%), սակայն, ի տարբերություն պլազմայի, կարող են հայտնաբերել որոշ ազատ ագլիկոններ (ոչ գլյուկուրոնիդացված մետաբոլիտներ)[15]։
Մարդու օրգանիզմում էնտերալ ներմուծված (+)-կատեխինը մետաբոլացվում է գլխավորապես 24 ժամվա ընթացքում՝ 11 մետաբոլիտների առաջացմամբ, որոնք հայտնաբերվում են մեզի մեջ[16]։
Ծանոթագրություններ
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.