Արոմատիկություն
From Wikipedia, the free encyclopedia
Արոմատիկություն տերմինը առաջարկվել է Կեկուլեի կողմից բենզոլի և նրա ածանցյալների դասակարգման համար և պայմանավորված է որոշ ներկայացուցիչների բուրավետությամբ։ Կառուցվածքային տեսության զարգացումը հնարավորություն տվեց բացատրել արոմատիկ միացությունների քիմիական կայունությունը նրանց յուրահատուկ կառուցվածքով։ Քննարկենք բենզոլի կառուցվածքը։ Բենզոլի մոլեկուլում ցիկլ կազմող ածխածնի վեց ատոմները գտնվում են sp2 հիբրիդացման վիճակում և առաջացնում են 12 σ-կապերի (C-C,C-H)։ Բոլոր σ-կապերը գտնվում են նույն հարթության վրա։ Վեց ածխածինների pz-օրբիտալները դասավորվում են σ-կապերի հարթությանը ուղղահայաց և վերածածկվում են միմյանց հետ կողմնային հատվածներում։π-էլեկտրոնային խտությունը սիմետրիկ ձևով տարածվում է σ-կապերի հարթության երկու կողմերում(վերևում և ներքևում),այսինքն ապատեղայնացված է։ Այսպիսի համակարգը փակ զուգորդված համակարգ է և կոչվում է արոմատիկ։
Բենզոլի զուգորդման էներգիան կազմում է 227,8 կՋ/մոլ։ Դրանով է բացատրվում բենզոլի բարձր թերմոդինամիկական կայունությունը։
Կոնդեսացված զուգորդված համակարգերի (նավթալին, անտրացեն, ֆենանտրեն) թերմոդինամիկական կայունությունը ավելի ցածր է, քան բենզոլինը, ինչը պայմանավորված է կոնդեսացված արեններում էլեկտրոնային խտության ոչ լրիվ հավասար բաշխումով։
- Անտրացեն
- Ֆենանտրեն