Kalcipotriol

A kalcipotriol (INN: calcipotriol, USAN(en): calcipotriene) pikkelysömör elleni gyógyszer. A bőrben lévő D-vitamin-receptorokon(en) keresztül hatva előzi meg a pikkelyes foltokat okozó sejtszaporodást. Néha más bőrbetegségek ellen is alkalmazzák.^[1]

Kalcipotriol
IUPAC-név
(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-ciklopropil-5-hidroxipent-3-én-2-il]-7a-metil-oktahidro-1H-indén-4-ilidén]etilidén}-4-metilidénciklohexán-1,3-diol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	112965-21-6
PubChem	5288783
ChemSpider	4450880
DrugBank	DB02300
KEGG	D01125
ChEBI	50749
ATC kód	D05AX02
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)[C@@H](O)C1)=C\C=C2/CCC[C@]4([C@H]2CC[C@@H]4[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C3CC3)C)C
InChI 1/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19 (5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22 (28)16-26(30)18(21)2 /h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9, 11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7+,21-10-/t17-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1
InChIKey	LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N
UNII	143NQ3779B
ChEMBL	100918
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C27H40O3
Moláris tömeg	412,605 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	5 to 6%
Metabolizmus	máj
Kiválasztás	epe
Terápiás előírások
Jogi státusz	POM
	Rx-only
Terhességi kategória	B3 (Au), C (US)
Alkalmazás	Helyi

Kémiai/fizikai tulajdonságok

Fehér vagy csaknem fehér, kristályos por. Vízben gyakorlatilag nem, 96%-os etanolban jól, diklórmetánban kevéssé oldódik. Oldatban – hőmérséklettől és időtartamtól függően – reverzibilisen izomerizálódik pre-kalcipotirolllá. Mindkét vegyület hatékony.

Hőre és fényre érzékeny.

A D₃-vitamin származéka.

Alkalmazás

Gél, krém, kenőcs és külsőleges oldat formájában. A klinikai tapasztalatok szerint a szer 6%-a szívódik fel szisztémásan normál bőrből.

Ellenjavallatok, mellékhatások

Az alkalmazás helyén előforduló reakciók, bőrviszketés, bőrirritáció, égő vagy csípő érzés, száraz bőr, bőrpír, bőrkiütés és -gyulladás, ekcéma, a pikkelysömör súlyosbodása, fényérzékenység és túlérzékenységi reakciók, beleértve a nagyon ritkán előforduló ér- és arcödémát. Helyi alkalmazás után nagyon ritkán előfordulhatnak szisztémás hatások, melyek hiperkalcaemiát^[2] vagy hiperkalciuriát^[3] okozhatnak.

Egereken végzett kísérletek nem mutattak karcinogén hatást, de a nagy dózis a vizelet összetételének változását okozta, ami miatt a túlélés csökkent, elsősorban hím egereknél.

Albínó egereken végzett fotokarcinogenitási vizsgálatok azt mutatták, hogy hím egereken rövidebb idő alatt fejlődtek ki az UV-sugárzás által okozott bőrtumorok. Ez arra utal, hogy a kalcipotriol fokozhatja az UV-sugárzás bőrtumort okozó hatását. Ennek klinikai vonatkozása nem ismert.

Készítmények

Magyarországon:^[4]

• DAIVOBET 0,05 mg+0,50 mg/g kenőcs^[5]
• ENSTILAR 50 mikrogramm/0,5 mg/g külsõleges hab^[5]
• XAMIOL 50 mikrogramm/0,5 mg/g gél^[5]

Nemzetközi forgalomban a fentieken felül:^[6]

Önállóan:

• Calcipotriene
• Cipotriol
• Dermocal
• Divonex
• Dovonex
• Eukadar Unguento
• Heximar
• Psorcutan
• Psotriol
• Sorilux

Betametazonnal kombinálva:

• Heximar-B
• Dovobet
• Psorcutan Beta
• Token
• Taclonex
• Taclonex Scalp

Jegyzetek

1. Calcipotriol (DermNet NZ)
2. Hiperkalcaemia: a vér kalciumtartalmának kóros megemelkedése.
3. Hiperkalcuria: kórosan megnövekedett kalciumürítés a vizeletben.
4. Calcipotriol^{[halott link]} (OGYI)
5. Betametazonnal kombinációban
6. Calcipotriol (Drugs-About.com)

Források

• Kérdések és válaszok a Daivobet-tel és a kapcsolódó nevekkel (kalcipotriol/betametazon gél és kenőcs, 50 mikrogamm/0,5 mg grammonként) kapcsolatban Archiválva 2014. december 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (European Medicines Agency)
• DAIVOBET 0,05MG+0,50MG/G KENŐCS^{[halott link]} (Fortuna Gyógyszertár, Pécs)
• Calcipotriolum Anhydricum (OGYI)
• Xamiol 50Mikrogramm/0,5 Mg/G Gél (Mediris)
• Daivonex 0,05 Mg/1 G Krém (Stella Patika)
• Scott LJ, Dunn CJ, Goa KL.: Calcipotriol ointment. A review of its use in the management of psoriasis (PubMed)
• Atif Shahzad, Muhammad Shahzad, Khawar Khurshid: Topical calcipotriol in dermatology (Journal of Pakistan Association of Dermatologists 2006; 16: 104-107.)

További információk

• A psoriasys vulgaris lokális kezelése^{[halott link]} (Semmelweis Egyetem, Bőr-, Nemikórtani és Bőronkológiai Klinika)
• Pozsonyi Margit dr., Farkas Beatrix dr.: A psoriasis korszerű terápiája (POTE Bőrgyógyászati Klinika, Pécs)
• Skin tumor gallery Archiválva 2012. március 8-i dátummal a Wayback Machine-ben

Kapcsolódó szócikkek

• Pikkelysömör
• D-vitamin
• Betametazon