Acilezés
From Wikipedia, the free encyclopedia
From Wikipedia, the free encyclopedia
Az acilezés olyan kémiai reakció, melynek során egy vegyületbe acilcsoport épül be. Az acilcsoportot szolgáltató vegyületet acilezőszernek nevezik.
Mivel bizonyos fémkatalizátorokkal kezelve a savhalogenidek erős elektrofilt képeznek, ezek a vegyületek gyakran használatosak acilezőszerként. Egy ilyen reakcióra példa az acetilcsoport Friedel–Crafts-reakcióval történő bevitele a benzolgyűrűre, melyhez acetil-klorid (etanoil-klorid, CH3COCl) acilezőszert és alumínium-klorid (AlCl3) katalizátort használnak:
A reakció mechanizmusa aromás elektrofil szubsztitúció.
A karbonsavak anhidridjei is gyakran használt acilezőszerek. Egyes esetekben az aktív észterek is hasonló reakciókészséget mutatnak. Ezen vegyületek – acil nukleofil szubsztitúciós reakcióval – aminokkal amidokat, alkoholokkal észtereket képeznek.
Az acilezés felhasználható az alkilezés során normálisan jelentkező átrendeződési reakciók elkerülésére is. Ilyenkor acilezést hajtanak végre, majd a karbonilfunkciót Clemmensen-redukcióval vagy más hasonló eljárással eltávolítják.[1]