From Wikipedia, the free encyclopedia
A szulfon két szénatomhoz kapcsolódó szulfonilcsoportot () tartalmazó vegyület. A középső hatértékű kén kettős kötéssel kapcsolódik a két oxigén-, egyes kötéssel az általában két külön szubsztituensben lévő két szénatomhoz.[1] A természetben viszonylag kevés szulfon található.[2]
A szulfonokat általában tioéterek, más néven szulfidok oxidációjával állítják elő. A szulfoxidok ennek köztitermékei.[3] Például a dimetil-szulfix dimetil-szulfoxiddá, majd dimetil-szulfonná oxidálódik.[1]
A kén-dioxid a szulfonilcsoport gyakran használt forrása. A diénekkel cikloaddíciós reakciókban vesz részt.[4] Az iparban gyakran használt oldószer szulfolánt kén-dioxid buta-1,3-diénhez való addíciójával állítják elő, melyet az így kapott szulfolén hidrogénezése követ.[5]
A szulfonok a Friedel–Crafts-reakciók körülményei közt előállíthatók szulfonil-halogenidekből és szulfonsavanhidridekből származó RSO+2-források használatával. Lewis-sav katalizátorok, például az AlCl3 és a FeCl3 kellenek ehhez.[6][7][8]
Előállíthatók szulfonok halogenidek nukleofil áthelyezésével szulfinátokkal:[9]
A szulfon viszonylag inert funkciós csoport, enyhén bázikus a szulfoxidokkal szemben. Nem oxidáló. A Ramberg–Bäcklund-reakcióban és a Julia-olefinációban a szulfonok alkénekké alakulnak kén-dioxid-eliminációval.[10]
A szulfonok deszulfonilálódhatnak.
A szulfolánt értékes aromás vegyületek kőolajból való kinyerésére használják.[5]
Egyes szulfoncsoportot tartalmazó polimerek hasznos műanyagok. Erősek és ellenállnak az oxidációnak, a korróziónak, a magas hőmérsékletnek és a deformációnak. Egyesek rézcsövek helyett használatosak háztartási melegvíz-vezetékekben.[11] Prekurzoraik a biszfenol-S és a 4,4′-diklórdifenil-szulfon.
A farmakológiában használt szulfon például a dapszon, egy korábban a lepra, a dermatitis herpetiformis, a tuberkulózis és a pneumocystis pneumonia (PCP) kezelésére használt antibiotikum. Egyes származékait, például a promint ugyanígy tanulmányozták vagy alkalmazták, de általában a szulfonokat kevésbé alkalmazzák, mint például a szulfonamidokat.[13][14]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.