From Wikipedia, the free encyclopedia
Izomériának (gör. 'ίσος' – egyenlő, 'μέρος' – rész) nevezik az azonos összegképletű, de eltérő szerkezetű molekulák között fennálló viszonyt. Az izoméria kiemelten jellemző a szerves vegyületek körében, de számos komplex vegyület esetében is fellép. Az izomer vegyületek kémiai, fizikai, biológiai tulajdonságai rendkívül változatosak lehetnek, ezért célszerű az izoméria típusainak megkülönböztetése.
Az izoméria típusa | Példák | |
---|---|---|
funkciós izoméria | ![]() |
![]() |
etil-alkohol | dimetil-éter | |
láncizoméria | ![]() |
![]() |
n-butanol | izobutanol | |
helyzetizoméria | ![]() |
![]() |
propanol | izopropanol | |
vegyértékizoméria | ![]() |
![]() |
benzol | benzvalén |
Konstitúciós izomerek (szerkezeti-, vagy struktúrizomerek) azok a vegyületek, amelyekben az azonos összegképlet mellett az alkotó atomok kapcsolódási sorrendje (konstitúciója) eltér. A konstitúciós izomerek gyakran különböző funkciós csoportokat tartalmaznak, ezáltal teljesen eltérő molekulák, vagyis jellemző kémiai (pl. reakciókészség), illetve fizikai (pl. olvadáspont, forráspont, oldhatóság) tulajdonságaik nem mutatnak hasonlóságot egymással, saját homológ soruk elemeivel állnak rokonságban.
A konstitúciós izoméria további altípusokra osztható a következők szerint:
A tautoméria (gör. 'ταυτόσ' – azonos, 'μέρος' – rész) a konstitúciós izoméria egy típusa, a tautomer vegyületek egymástól egy mozgékony proton (hidrogénatom), illetve a molekulában található kettős kötések helyzetében különböznek. Elkülönítésük egymástól nem mindig lehetséges, ugyanis a két tautomer forma egymással dinamikus egyensúlyban található, az egyensúly azonban jellemzően valamelyik irányban erősen el van tolódva.
A sztereoizoméria (másképpen térizoméria) az izomériának az a típusa, amelyben az azonos konstitúcióval rendelkező molekulák atomjai az egymáshoz viszonyított térbeli helyzetükben különböznek.
A sztereoizomer vegyületek azonos konstitúció mellett is igen nagy számú különböző molekulát alkothatnak, ezért szükséges a molekulák egymáshoz képesti rendszerezése is.
Az izoméria, különösen a térizoméria nem mindig jelent nagy különbséget a molekulák szerkezetében, mégis megkerülhetetlen része a szerves kémia tárgyalásának. A kiralitásból adódó legapróbb különbségek is fontossá válhatnak, mint ahogy a természetben is alapvető szerepe van a kiralitásnak: az enzim–szubsztrát viszonyt úgy szokás leírni, mint a zár és a kulcs kapcsolatát, s mint ahogy akármelyik kulcs nem nyitja a zárat, illetve a jobbkezes kesztyű sem illik a bal kézre, úgy az enzimek is csak a megfelelő térszerkezetű molekulákon képesek kifejteni a hatásukat.
A természetben a szénhidrátok (cukrok), illetve a fehérjék felépítésében részt vevő aminosavak szisztematikusan csak egyféle sztereoizomer alakjában fordulnak elő, s a sejtek nem is tudják hasznosítani a természetes vegyületek tükörképi párjait. Van olyan cukor, amelynek természetes formája édes, sztereoizomerei azonban íztelenek, vagy egyenesen keserűek; számos bonyolult szerves vegyület megfelelő térszerkezetű formája vitaminhatást fejt ki, azonban sztereoizomereik hatástalanok.
Így tehát például a gyógyszerek vagy bármilyen más anyag laboratóriumi előállításánál szükséges azoknak az eljárásoknak a feltárása és alkalmazása, amelyekkel szelektíven a keresett biológiailag aktív sztereoizomer forma állítható elő, hiszen ilyen eljárások hiányában a gyógyszermolekulát enantiomerjével párhuzamosan előállítva mindössze fele hatékonyságú szerek kaphatók.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.