From Wikipedia, the free encyclopedia
A Hofmann-elimináció aminok eliminációs reakciója, melynek során a legkevésbé stabil (legkevésbé szubsztituált) alkén, a Hofmann-termék keletkezik. Ez ellentétes a Zajcev-szabállyal, mely szerint a szokásos eliminációs reakciók eredményeként a legstabilabb alkén keletkezik. Az elnevezés a reakció felfedezőjére – August Wilhelm von Hofmann – utal.[1][2]
A reakció során az amint metil-jodid feleslegével kvaterner ammónium-jodid sóvá alakítják (kimerítő metilezés), majd ezüst(I)-oxiddal és vízzel kezelve kvaterner ammónium-hidroxid keletkezik. A sót melegítéssel elbontva nagyrészt a Hofmann-termék keletkezik – ennek oka, hogy a távozó csoport sztérikus árnyékoló hatása miatt a hidroxidion a könnyebben hozzáférhető hidrogént fogja lehasítani.
Az egyik példa a transz-ciklooktén szintézise:[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.