From Wikipedia, the free encyclopedia
A foszfol szerves vegyület, a pirrol foszfortartalmú analógja, kémiai képlete C4H4PH. A foszfol megnevezéssel az alap heterociklusos vegyület szubsztituált származékaira is utalhatnak. Ezek a vegyületek elméleti szempontból érdekesek, de átmenetifémek ligandumaként és bonyolultabb foszfororganikus vegyületek prekurzoraként is szolgálnak.
Foszfol | |||
IUPAC-név | 1H-foszfol | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 288-01-7 | ||
PubChem | 164575 | ||
ChemSpider | 144273 | ||
| |||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C4H5P | ||
Moláris tömeg | 84,06 g/mol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A hasonló 5-tagú heterociklusos pirrollal, tiofénnel, furánnal ellentétben a foszfolok aromássága csökkent mértékű, ami tükrözi a foszfor azon tulajdonságát, hogy nemkötő elektronpárja nehezen delokalizálódik.[1] Ezen különbség fő jele a foszfor piramidalizációja. Az aromásság hiányát a foszfolok reakciókészsége is mutatja.[2]
A foszfol alapvegyületet először 1983-ban írták le. Lítium-foszfolid alacsony hőmérsékletű protonálásával állították elő.[3] A pentafenilfoszfolról 1953-ban számoltak be.[4] A foszfolok előállításának egyik lehetősége a McCormack-reakció, melynek során egy 1,3-dién addícionál foszfin-kloridra (RPCl2), majd dehidrohalogéneződik.[5] Fenilfoszfolok nyerhetőek cirkonaciklopentadiénekből PhPCl2-nal végzett reakcióval.[6]
A szekunder – P−H kötést tartalmazó – foszfolok viselkedését ennek a csoportnak a reakciókészsége határozza meg. A szubsztituálatlan foszfol könnyen átrendeződik: a P-ról a H a 2-es szénatomra vándorol, majd a molekula dimerizálódik.
A foszfolok többsége tercier, jellemzően P-metil-vagy P-fenil vegyület. Ezek nem aromás volta reakciókészségükben nyilvánul meg, de a P−C kötések nem reagálnak. Például elektrofil alkinekkel Diels–Alder-reakcióba lépnek. Bennük a foszforatom bázisos, ligandumként szolgál.
A 2,5-difenil-foszfolok funkcionalizálása deprotonálással, majd azt követő P-acilezéssel történhet, ekkor az 1H, 2H, 3H foszfolid egyensúly az acilcsoport 1:3 vándorlását okozza.[7] β-funkcionális foszfabenzolok (foszfininek vagy foszforinek) is készíthetők imidoil-kloriddal történő funkcionalizálás és beékelési reakció révén.[8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.