From Wikipedia, the free encyclopedia
A benzoesav C6H5COOH összegképletű színtelen, tűszerű vagy lemezes kristályokat képező vegyület, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület (pl. benzil-benzoát észter, polimer adalékanyagok) szintézisének kiindulási anyaga.
Benzoesav | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | benzoesav | ||
Szabályos név | benzolkarbonsav | ||
Más nevek | karboxibenzol, fenilhangyasav, E210, dracilinsav, benzolkarboxilsav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 65-85-0 | ||
PubChem | 243 | ||
KEGG | C00180 | ||
MeSH | acid benzoic acid | ||
ChEBI | 30746 | ||
RTECS szám | DG0875000 | ||
| |||
| |||
Beilstein | 636131 | ||
Gmelin | 2946 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C7H6O2 | ||
Moláris tömeg | 122,12 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen, szilárd, kristályos | ||
Sűrűség | 1,32 g/cm³, szilárd | ||
Olvadáspont | 122,4 °C (395 K) | ||
Forráspont | 249 °C (522 K) | ||
Oldhatóság (vízben) | oldható (forró vízben) 3,4 g/l (25 °C) | ||
Oldhatóság (metanol, dietil-éter) | oldható | ||
Savasság (pKa) | 4,21 | ||
Kristályszerkezet | |||
Kristályszerkezet | monoklin | ||
Molekulaforma | planáris | ||
Dipólusmomentum | 1,72 D dioxánban | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
R mondatok | R22, R36[1] | ||
S mondatok | S24[1] | ||
LD50 | 1700 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon karbonsavak | fenilecetsav, hippursav, szalicilsav | ||
Rokon vegyületek | benzol, benzaldehid, benzil-alkohol, benzilamin, benzil-benzoát, benzoil-klorid | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták[3]
A benzoesav szerkezetét Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832-ben.[4]
1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként.[5] Baktericid hatású tisztítószerekben is alkalmazzák.[6][7] Emellett korábbi laborvizsgálatok[8] és friss elméleti[9] kutatási eredmények arra mutatnak, hogy a benzoesav és származékai inhibálják a koronavírust.
Előállítható benzilalkohol részleges oxidációjával. Intenzív kutatások irányulnak új katalizátorok kifejlesztésére.[10][11][12] Nem nemesfém tartalmú katalizátor alkalmazásával ez a folyamat versenyképes lehet a jelenlegi ipari folyamattal szemben.[10]
Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangán-, vagy kobalt-naftenáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak és környezetbarátnak tartják.
Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagy részét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.
Régebben a benzoesav előállítására benzotriklorid és kalcium-hidroxid vízben történő reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.[13]
A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:
A benzoesav és sói az esetlegesen az élelmiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg.[14] A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ.[15] A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.
A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben található meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.[16][17]
A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.
A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják.[18] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.
Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximálta.[19] A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg,[20] ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940–2263 mg/testsúly kg.[19]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.