ב-1991 חבר לפרופסור חנן יניב בחברת "יוריקה" וביחד עם פרופסור חנן יניב וד"ר נחמה ניר-יניב, שהייתה ראש האגף לחינוך בגיל הרך במשרד החינוך, פיתחו מערכת שהותקנה בגני ילדים בישראל.
בשנת 1993 הצטרף לחברת "אוניקס אינטראקטיב" והיה אחראי על תחום מוצרי ההדרכה והלמידה מבוססי מולטימדיה. לאחר מכן, הוביל את תחום ההיי-טק בחברת SIT לחשיבה המצאתית שיטתית.
בשנת 2004 הקים יחד עם שמואל מיתר את "עת הדעת" והיה המייסד הפדגוגי שלו. "עת הדעת" הוא מיזם המציע פלטפורמה דיגיטלית להוראה וללימוד בעידן הדיגיטלי ופועל במאות בתי-ספר יסודיים ברחבי ישראל. התפיסה הפדגוגית של "עת הדעת" זכתה בשנת 2012 לציון לשבח על ידי ראש הממשלה במסגרת "פרס ראש הממשלה ליזמות ולחדשנות".
בשנת 2010 נבחר לאחד מ-50 האנשים המשפיעים על החינוך בישראל[1] ובשנת 2012 זכה בפרס ראש הממשלה ליזמות ולחדשנות על "פועלו החלוצי בפיתוח טכנולוגי-פדגוגי להוראה חדשנית בעידן הדיגיטלי".
בין השנים 2014-2018 כיהן וייס כראש התוכנית לתואר שני בטכנולוגיה בחינוך במכללת סמינר הקיבוצים. בשנים 2016–2021 כיהן כראש תחום 'פדגוגיה דיגיטלית' בסמינר הקיבוצים.
החל מ-2021 מכהן כראש התמחות לתואר ראשון בפיתוח למידה והדרכה בשילוב דיגיטל בקריה האקדמית אונו.
Weiss, D., & Dreyfus, D. (2009). Model based construction of fraction comparison. In Tzekaki, M., Kaldrimidou, M., & Sakonidis, H. (Eds.), Proceedings of the 33rd Conference of the International Group for the Psychology of Mathematics Education (Vol. 1, p. 489). Thessaloniki, Greece: PME.
Weiss, D. & Bordelon, B. (2010). The instructional design of Time To Know (chapter). Digital Teaching Platforms. New-York: Teacher's College Press.
Weiss, D., & Rosen, Y. (2011). The educational and social power of Time To Know digital teaching environment. Proceedings of EDULEARN11, the 3rd annual International Conference on Education and New Learning Technologies, Barcelona, Spain.