אנילין

אנילין (Aniline) הנקרא גם פנילאמין או אמינו-בנזן הוא תרכובת שנוסחתה C₆H₇N. זהו האמין הארומטי הפשוט והחשוב ביותר המשמש כחומר מוצא לתרכובות מורכבות יותר. השימוש העיקרי לחומר הוא בייצור פוליאוריתן. כאמינים נדיפים אחרים גם לאנילין ריח אופייני המזכיר דגים סרוחים וטעם צורב. החומר רעיל ודליק, בבעירה מעלה עשן רב. האנילין משמש כממס בתעשיות כימיות רבות וכחומר מוצא בסינתזות אורגניות.

ערך מחפש מקורות

אנילין

אנילין
שם סיסטמטי	Aniline
שמות נוספים	Phenylamine Aminobenzene, Benzenamine
כתיב כימי	C₆H₇N
מסה מולרית	93.13 גרם/מול
מראה	נוזל חסר צבע, הופך אדום-חום כשמתחמצן. מסריח
מספר CAS	62-53-3
צפיפות	1.0217 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	3.6, מסיס במתנול (עד 10.97M)
טמפרטורת היתוך	-6.3 °C 266.85 K
טמפרטורת רתיחה	184.13 °C 457.28 K
חומציות	4.87 ‏pKa
LD50	2,500±1 milligram per cubic metre, 175±1 חלקים למיליון, 250±1 חלקים למיליון, 100±1 מיליגרם לקילוגרם, 368±1 מיליגרם לקילוגרם, 420±1 מיליגרם לקילוגרם, 64±1 מיליגרם לקילוגרם, 195±1 מיליגרם לקילוגרם, 400±1 מיליגרם לקילוגרם, 500±1 מיליגרם לקילוגרם, 464±1 מיליגרם לקילוגרם, 750±1 מיליגרם לקילוגרם, 250±1 מיליגרם לקילוגרם, 562±1 מיליגרם לקילוגרם, 254±1 מיליגרם לקילוגרם, 1,290±1 מיליגרם לקילוגרם, 0.82±0.01 מיליגרם לקילוגרם, 1,400±1 מיליגרם לקילוגרם, 200±1 מיליגרם לקילוגרם, 250 מיליגרם לקילוגרם

מבנה וסינתיזה

אנילין מורכב מטבעת בנזן אליה קשורה קבוצת אמין. החומר מיוצר בשני שלבים:

1. הכנת ניטרו-בנזן (אנ') בתגובה של בנזן עם חומצה חנקתית וחומצה גופרתית
2. חיזור הניטרו-בנזן לאנילין באמצעות מימן בקטליזה של ניקל

סכמת הסינתזה של אנילין מבנזן: תגובה עם חומצה חנקתית וחומצה גפרתית מרוכזות ב50°-60° לקבלת ניטרובנזן ואחר כך חיזור ב-600°

לחלופין, ניתן להכין אנילין מתגובת אמוניה ופנול.

אנילין הופך בתהליך חימצון לאזו-בנזן (אנ') (azobenzene), חומר שיש בו קשר כפול בין שני אטומי חנקן שנקרא תרכובת אזו. צבעי אזו הם צבעים בהם קיימת קבוצת אזו.

אזו-בנזן (Azobenzene), תוצר תהליך חימצון של אנילין

שימושים

אנילין הוא חומר מוצא לצבעים רבים וזה היה השימוש הראשון בחומר מאז הופק מהצבען הצמחי אינדיגו ב-1826, ובאופן בלתי תלוי מזפת פחם (אנ'), בשנת 1834.^[1] השם אנילין מקורו בצמח ממנו הופק האינדיגו Indigofera anil (אחד המינים מהסוג ניל). צבעי אנילין (מכונים גם צבעי זפת פחם) משמשים כחומרי צביעה: מובאין (אנ') (mauveine) פוקסין (אנ') (fuchsine) וספראנין (אנ') (safranine). צבעי האזו משמשים כיום כחומרי צביעה וכצבעי מאכל. בין צבעי המאכל ניתן למצוא את אלה המצוינים על ידי הקודים E102, E104, E107, E110, E122, E123, E124, E127, E129, ועוד.

Mauveine, צבע סגול שהיה הצבען הסינתטי הראשון שהופק מאנילין בשנת 1856

כיום, עיקר השימוש באנילין הוא כחומר מוצא למתילן דיפניל דיאיזוציאנט (אנ') המשמש להכנת פוליאוריתן.

methylene diphenyl diisocyanate

בטיחות ורעילות

אנילין רעיל בשאיפת אדים, ספיחה דרך העור ובליעה. חשיפה לאנילין גורמת לכאבי ראש, סחרחורת, כיחלון (הכחלה של העור והריריות עקב הצטברות המוגלובין לא מחומצן), בלבול ובמקרים חמורים: עוויתות.^[2] חשיפה ממושכת לאדים או מגע עור בחומר פוגעת במערכת העצבים והדם וגורמת עייפות כרונית, אובדן תיאבון, כאבי ראש וסחרחורות.^[3] אנילין לא הוכח כמסרטן אך צבעי אנילין הם גורם סיכון לסרטן שלפוחית השתן.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא אנילין בוויקישיתוף

• science/aniline-dye אנילין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• אנילין, דף שער בספרייה הלאומית