ארומטיות
תכונה של קבוצת תרכובות אורגניות / ויקיפדיה האנציקלופדיה encyclopedia
בכימיה, אָרוֹמָטיוּת היא תכונה של קבוצת תרכובות אורגניות – תרכובות ארומטיות – בהן קיימים קשרים קוולנטיים שאינם בדיוק קשרים בודדים, אך אינם גם קשרים כפולים, אלא מהווים מין מצב ביניים בין שני סוגי קשרים אלה.
האלקטרונים מרכיבי הקשרים הארומטיים – במקום לרחף סביב שני אטומי הקשר (כמו בקשרים קוולנטיים רגילים) מרחפים סביב כל המולקולה; הם מכונים עקב כך אלקטרונים לא-מאותרים. תופעה זו קרויה אל-איתור (בלועזית: דלוקליזציה או דה-לוקליזציה).
תופעת ה'אל-איתור' גורמת לתופעת רזוננס כימי, שהוזכרה לעיל: קשרים כפולים מצומדים (כלומר, שרשרת של קשר-כפול – קשר-יחיד – קשר-כפול וכו') אשר נוטים "להתחלף" עם הקשרים היחידים הצמודים אליהם, כך שאבחנה בין קשר-כפול לקשר-יחיד במולקולה כזו אינה אפשרית (ראו תרשימים בהמשך).
תופעת הרזוננס, או ה'אל-איתור' של האלקטרונים, נובעת מכך שלאטומי הפחמן יש אורביטל p ריק. בגלל צורתם הגאומטרית של אורביטלים אלה, הם יוצרים מעין מעגל מעל ומתחת למישור המולקולה, כאשר אורביטלי ה-p של ששת האטומים חופפים. מכאן נובעת תופעת ה'אל-איתור' של האלקטרונים, ולכן הקשרים הקוולנטיים יכולים להיות ברזוננס.
תכונת הארומטיות מקנה לתרכובות אלו יציבות יתרה, ולכן נקודת הרתיחה שלהם, למשל, גבוהה יותר משל חומרים לא-ארומטיים בגודל דומה. תרכובות לא-ארומטיות מכונות אָלִיפַטיוֹת (Aliphatic).
כיוון שלא הומצאה דרך לצייר במדויק את הקשרים המיוחדים בתרכובות הארומטיות, משתמשים בשתי דרכים עוקפות:
- ציור המולקולה (במקרה זה: בנזן) פעמיים, כשהקשרים הכפולים והיחידים מתחלפים ביניהם:
- ציור טבעת ובתוכה מעגל, לציון ענן האלקטרונים המקיף את המולקולה. דרך זו מתארת את המציאות בצורה נאמנה יותר: