Ácido vaccénico

O ácido vaccénico (do latín vacca, vaca^[1]) é un ácido graxo omega-7. É un ácido graxo trans natural, que se encontra na graxa dos ruminantes e en produtos lácteos como leite, manteiga, e iogur.^[2] Tamén é o ácido graxo trans predominante do leite humano.^[3][4]

Ácido vaccénico
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Nome IUPAC Ácido (E)-octadec-11-enoico
Identificadores
Número CAS	693-72-1
PubChem	5281127
ChemSpider	4444571
ChEBI	CHEBI:28727
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ Key: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ Key: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWBK
Propiedades
Fórmula molecular	C18H34O2
Masa molecular	282,461 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O seu nome IUPAC é ácido (E)-11-octadecenoico, e a súa denominación abreviada é 18:1 trans-11.^[1]

Foi descuberto en 1928 en graxas animais e na manteiga. É o principal isómero de ácido graxo trans das graxas lácteas.^[1] Os mamíferos convérteno en ácido ruménico, un ácido linolénico conxugado,^[5][6] con posibles propiedades anticanceríxenas.^[7]

O estereoisómero, ácido cis-vaccénico (ou ácido (Z)-11-octadecenoico, ou 18:1 cis-11), é un ácido graxo omega-7 que se encontra no aceite da planta elaeagnácea Hippophae rhamnoides.^[8]

Saúde

Un estudo de 2008 da Universidade de Alberta suxeriu que a alimentación de ratas con ácido vaccénico durante 16 semanas causou unha diminución dos niveis de colesterol total, de LDL e de triglicéridos. Os investigadores están preparando novas investigacións, que incluirán ensaios clínicos en humanos.^[9]

O ácido vaccénico tamén se encontra no córtex orbitofrontal de pacientes humanos con trastorno bipolar e esquizofrenia.^[10][11]

A oxidación de ácidos graxos insaturados omega-7 na superficie da pel, como son os ácidos vaccénico e palmitoleico, pode ser a causa do fenómeno coñecido como cheiro a persoa vella.^[12]

Notas

1. F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida (2005). "Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats". Journal of Dairy Science 88 (449): 449. doi:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3.
2. Natural trans fats may be good for you. May 19, 2008
3. Precht, D and J.Molkentin C18:1, C18:2, and C8:3 trans and cis fatty acid isomers including conjugated cis delta 9, trans delta 11 linoleic acid (CLA) as well as total fat composition of German human milk lipids, Nahrung 1999 43(4) 233-244
4. Friesen, R, and S.M. Innis, Trans Fatty acids in Human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labeling, J. Nut 2006, 136 2558-2561
5. Bauman, Dale. "cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat". Arquivado dende o orixinal o 07 de setembro de 2006. Consultado o 2007-01-15.
6. Banni S, Angioni E, Murru E, Carta G, Melis M, Bauman D, Dong Y, Ip C (2001). "Vaccenic acid feeding increases tissue levels of conjugated linoleic acid and suppresses development of premalignant lesions in rat mammary gland". Nutr Cancer 41 (1–2): 91–7. PMID 12094634. doi:10.1207/S15327914NC41-1&2_12.
7. Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C. (October 1, 2004). "The anticarcinogenic effect of trans-11 18:1 is dependent on its conversion to cis-9, trans-11 CLA by delta9-desaturase in rats". J Nutr 134 (10): 2698–704. PMID 15465769. Consultado o 2007-01-15.
8. Federal Research Centre for Nutrition and Food - Institute for Lipid Research. "Seed Oil Fatty Acids Database". Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2014. Consultado o 22 de xaneiro de 2014.
9. AFNS. Alberta natural trans fat research earns global recognition Arquivado 15 de xuño de 2008 en Wayback Machine.. April 2, 2008.
10. McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Hahn, CG; Richtand, NM; Stanford, KE (2007). "Abnormalities in the fatty acid composition of the postmortem orbitofrontal cortex of schizophrenic patients: gender differences and partial normalization with antipsychotic medications". Schizophr Res 91 (1–3): 37–50. PMC 1853256. PMID 17236749. doi:10.1016/j.schres.2006.11.027.
11. McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Stanford, KE; Hahn, CG; Richtand, NM (2008). "Deficits in docosahexaenoic acid and associated elevations in the metabolism of arachidonic acid and saturated fatty acids in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with bipolar disorder". Psychiatry Research 160 (3): 285–299. PMC 2620106. PMID 18715653. doi:10.1016/j.psychres.2007.08.021.
12. S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta and K. Yamazaki (2001). "2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging". Journal of Investigative Dermatology 116 (4): 520–524. PMID 11286617. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x.