composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido α-linolénico é un ácido graxo poliinsaturado de 18 átomos de carbono moi común nos aceites vexetais, que se considera un ácido graxo esencial necesario para a nosa boa saúde, que debe estar incluído na composición dos alimentos da nosa dieta.[2].
| Ácido α-linolénico | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoico | |
Outros nomes ALA; ácido linolénico; ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico; ácido (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoico;[1] Industrene 120 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 463-40-1 |
| PubChem | 5280934 |
| ChemSpider | 4444437 |
| UNII | 0RBV727H71 |
| DrugBank | DB00132 |
| ChEBI | CHEBI:27432 |
| ChEMBL | CHEMBL8739 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C18H30O2 |
| Masa molar | 278,43 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido α-linolénico é un ácido carboxílico de 18 carbonos poliinsaturado con tres dobres enlaces [3] todos eles en posición cis, situados nos carbonos 9, 12 e 15, polo que o seu nome estrutural é ácido todo-cis-9,12,15-octadecatrienoico. Como o último dos dobres enlaces está a tres carbonos do extremo final da cadea, é un ácido graxo omega-3 ou n-3. O seu punto de fusión é de -11 °C, polo que é un aceite ás temperaturas ambientais normais [4].
É un isómero do ácido gamma-linolénico, un ácido graxo omega-6 poliinsaturado, tamén importante para a nosa saúde, xa que se considera "condicionalmente esencial". Cando se fai referencia a ácido linolénico sen indicar se é a forma alfa ou a gamma, xeralmente se está falando da forma alfa.
O ácido alfa-linolénico foi illado por primeira vez por Rollett[5] e citado na síntese de J. W. McCutcheon en 1942,[6] e faise referencia a el xa nun estudo de Green e Hilditch's de 1930.[7] Foi sintetizado artificialmente por primeira vez en 1995 a partrir de axentes homologantes C6. A síntese complétase cunha reacción de Wittig do sal de fosfonio [(Z-Z)-nona-3,6-dien-1-il]trifenilfosfonio bromuro co metil 9-oxononanoato, seguida de saponificación.[8]
Os aceites de sementes son os máis ricos en ácido α-linolénico, especialmente os de colza, soia, noces, liñaza, e cánabo. O ácido α-linolénico tamén se obtén das membranas dos tilacoides dos cloroplastos das follas de verduras.[9] O ácido α-linolénico é estable a altas temperaturas. Resiste temperaturas de ata 177 °C durante dúas horas.[10]
| Nome común | Outro nome | Nome científico | % ALA† | ref. |
|---|---|---|---|---|
| sementes de chía | chía | Salvia hispanica | 64% | [11] |
| sementes de kiwi | kiwi | Actinidia chinensis | 62% | [11] |
| Perilla | shiso ou zisu | Perilla frutescens | 58% | [11] |
| sementes de liño | liñaza | Linum usatissimum | 55% | [11] |
| arando vermello | arando | Vaccinium vitis-idaea | 49% | [11] |
| verdoaga | portulaca | Portulaca oleracea | 35% | [11] |
| Hippophae | (certo tipo de estripeiro) | Hippophae rhamnoides L. | 32% | [12] |
| cánabo | cánnabis | Cannabis sativa | 20% | [11] |
| sementes de colza | canola | Brassica napus | 10% | [2] |
| aceite de soia | soia | Glycine max | 8% | [2] |
| †valor medio | ||||
O ácido α-linolénico, un ácido graxo omega-3 ou n-3, é un ácido graxo esencial, porque non pode sintetizarse dentro do corpo e debe tomarse como un compoñente dos alimentos da dieta, xa que o corpo o require para diferentes funcións e para manter unha boa saúde. A maioría das sementes e aceites vexetais son moito máis ricas en ácidos graxos omega-6 ou n-6 como o ácido linoleico (tamén esencial). Os ácidos graxos n-6 compiten cos n-3 para situarse nas membranas celulares e teñen diferentes efectos sobre a saúde humana. É importante para a saúde manter unha proporción axeitada entre os ácidos n-3 e n-6.
O ácido α-linolénico non pode sintetizarse no corpo porque os humanos carecemos dos encimas 12- e 15-desaturases, que o poderían sintetizar a partir do ácido esteárico. O ácido eicosapentaenoico (EPA; 20:5, n−3) e o ácido docosahexaenoico (DHA; 22:6, n−3) poden obterse facilmente das graxas de peixe e teñen unha función importante en moitos procesos metabólicos. Estes ácidos pode sintetizalos o ser humano a partir do ácido α-linolénico da dieta, pero cunha eficiencia moi baixa.[13] Como a eficiencia baixa da síntese dos ácidos graxos n-3 poliinsaturados de cadea longa fai diminuír a cascada de reacción de conversión do ácido α-linolénico, a síntese de ácido docosahexaenoico a partir de ácido α-linolénico está aínda máis restrinxida ca a de ácido eicosapentaenoico.[14][15]
Admítese xeralmente que a causa de que o ácido linoleico (LA; 18:2, n−6) reduza a síntese de ácido eicospentaenoico é a competencia entre o ácido α-linolénico e o ácido linoleico polos encimas desaturantes e elongantes que actúan sobre ambos.[16]
Un estudo de 2005 encontrou que a administración diaria de ácido α-linolénico reduce significativamente a ansiedade e o estrés, e os niveis de cortisol en estudantes.[17]
As investigacións realizadas tamén suxiren un importante efecto neuroprotector do ácido α-linolénico en modelos in vivo de isquemia e epilepsia inducida por ácido caínico (KA) ;[18] porén, se a fonte era o aceite das sementes de liño, os residuos doutros produtos poden ter efectos adversos, porque conteñen glicósidos cianóxenos neurotóxicos e nonapéptidos cíclicos inmunosupresores.
Un estudo do ano 2011 realizado con 50.000 mulleres dirixido pola Universidade de Harvard, ao longo dun período de 10 anos, encontrou que un consumo alto de ácido α-linolénico (combinado cun baixo consumo de ácido linoleico) estaba asociado cunha significativa redución da depresión. Tamén encontrou que o consumo de ácido eicosapentaeoico e ácido docosahexaenoico de graxas de peixe non reducía a depresión.[19]
Un amplo estudo do ano 2006 non encontrou asociación entre o consumo total de ácido α-linolénico e o risco global de cancro de próstata.[20] Pero outros múltiples estudos[21][22] atoparon unha relación entre o ácido α-linolénico e un aumento do risco do cáncer de próstata. Este risco non dependía da fonte de orixe do ácido (carnes ou aceites vexetais).[23] Un metaestudo recente (2009) concluíu que o ácido α-linolénico contribúe a incrementar o risco do cáncer de próstata, pero en pequena medida.[24]
Para que os produtores de aceites consigan as características desexadas de textura, untuosidade e sabor, e para incrementar a duración en boas condicións dos produtos, a miúdo hidroxénanse os aceites insaturados vexetais. A hidroxenación implica facer reaccionar os aceites con gas hidróxeno a presión e temperaturas altas coa axuda dun catalizador como o óxido de platino. Os ácidos graxos insaturados hidroxenados convértense en saturados, aínda que esas graxas non son adecuadas para usalas nos alimentos, xa que son duras como a cera debido á longa lonxitude das cadeas dos ácidos graxos insaturados dos cales proceden. Para evitar isto, os aceites son só parcialmente hidroxenados, pero cando se realiza unha hidroxenación parcial, parte dos ácidos graxos insaturados que quedan convértese en graxas trans, que son malas para a saúde.
Un dos aceites máis consumidos no mundo na alimentación é o de soia, e en países como EEUU o 40% do aceite de soia proiducido é parcialmente hidroxenado.[25] A baixa estabilidade oxidativa (enranciamento) do ácido α-linolénico é unha das razóns para que os produtores sometan o aceite de soia a esta hidroxenación.[26]
Algunhas regulacións que obrigan a informar ou prohiben as graxas trans estimularon o desenvolvemento de soia baixa en ácido α-linolénico. Isto fai que o aceite sexa máis estable, requira menos hidroxenación e permite obter produtos libres de graxas trans.[27] Outra estratexia é o silenciamento de xenes como o xene FAD2 aue codifica a Δ6-desaturase, que fai que o aceite de soia teña baixos niveis tanto de ácido α-linolénico coma de ácido linoleico.[28]. Tamén se obtiveron híbridos naturais da soia ou modificados xeneticamente con produción de aceites baixos en ácido α-linolénico.
Foi comprobada a influencia do ácido α-linolénico da dieta na saúde cardiovascular. Observáronse beneficios clínicos nalgúns [29][30], pero non en todos, os estudos. Unha revisión de 2005 concluíu que "O peso da evidencia favorece a recomendación dun consumo moderado de ácido α-linolénico (de 2 a 3 g diarios) para a prevención primaria e secundaria das enfermidades coronarias."[31]
O ácido α-linolénico é o compoñente insaturado máis abundante de varios aceites secantes, como os aceites de perilla (Perilla frutescens), de noz ou de liñaza (semente de liño), que se engaden a vernices e pinturas ao óleo.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
